1-(4-oxo-4-methylbutyryl)pyrrolidine | 116461-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(4-oxo-4-methylbutyryl)pyrrolidine
• 英文别名: 1-(1,4-dioxopentyl)pyrrolidine；1-Pyrrolidin-1-ylpentane-1,4-dione
• CAS: 116461-10-0
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: ZKZFGVFILVJXGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-oxo-4-methylbutyryl)pyrrolidine 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以10%的产率得到1-aza-2-oxo-5-methyl-5-hydroxy bicyclo (4.3.0) nonane
  参考文献：
  名称：

  Azzouzi, Assia; Dufour, Monique; Gramain, Jean-Claude, Heterocycles, 1988, vol. 27, # 1, p. 133 - 148

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-1-(pyrrolidin-1-yl)pentan-1-one 在 硫酸 、 铬酸 作用下， 生成 1-(4-oxo-4-methylbutyryl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Azzouzi, Assia; Dufour, Monique; Gramain, Jean-Claude, Heterocycles, 1988, vol. 27, # 1, p. 133 - 148

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Zinc carbenoid-mediated chain extension of β-keto amides
  作者：Ramona Hilgenkamp、Charles K Zercher

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00879-1

  日期：2001.10

  The reaction of β-keto amides with ethyl(iodomethyl)zinc provides access to a wide variety of γ-keto amides, including primary, secondary, and tertiary amides. Although the reaction of α-substituted β-keto amides are in many cases unsatisfactory, the method can be applied to a broad spectrum of substrates that possess imide and olefinic functionality.

  β-酮酰胺与乙基（碘甲基）锌的反应提供了各种γ-酮酰胺的途径，包括伯，仲和叔酰胺。尽管α-取代的β-酮酰胺的反应在许多情况下不能令人满意，但是该方法可以应用于具有酰亚胺和烯烃官能度的多种底物。
• Synthesis of γ-ketoamides via nucleophilic attack on iron tetracarbonyl complexes of α,β-unsaturated amides
  作者：Annie Pouilhès、Susan E. Thomas

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99673-4

  日期：1989.1

  Organolithium and Grignard reagents react with the readily-formed iron tetracarbonyl complexes of α,β-unsaturated amides to give γ-ketoamides in good yield acyl transfer from the metal to the β carbon of the α,β-unsaturated amide.

  有机锂试剂和格氏试剂与容易形成的α，β-不饱和酰胺的四羰基铁四价铁反应，生成γ-酮酰胺，从金属到α，β-不饱和酰胺的β碳的酰基转移率很高。
• POUILHES, ANNIE;THOMAS, SUSAN E., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N7, C. 2285-2288
  作者：POUILHES, ANNIE、THOMAS, SUSAN E.

  DOI：——

  日期：——
• Azzouzi, Assia; Dufour, Monique; Gramain, Jean-Claude, Heterocycles, 1988, vol. 27, # 1, p. 133 - 148
  作者：Azzouzi, Assia、Dufour, Monique、Gramain, Jean-Claude、Remuson, Roland

  DOI：——

  日期：——