¹⁵N-nicotinamide | 67896-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ¹⁵N-nicotinamide
• 英文别名: <1-15N>nicotinamide；(115N)pyridine-3-carboxamide
• CAS: 67896-56-4
• 化学式: C₆H₆N₂O
• 分子量: 123.12
• InChiKey: DFPAKSUCGFBDDF-VJJZLTLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ¹⁵N-nicotinamide 在 ammonium sulfate 、 氨 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 101.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] USE OF NICOTINAMIDE RIBOSIDE, NICOTINIC ACID RIBOSIDE, REDUCED NICOTINYL RIBOSIDE COMPOUNDS, AND NICOTINYL RIBOSIDE COMPOUND DERIVATIVES IN FORMULATIONS
  [FR] UTILISATION DE NICOTINAMIDE RIBOSIDE, D'ACIDE NICOTINIQUE RIBOSIDE, DE COMPOSÉS À NICOTINYL RIBOSIDE RÉDUITS ET DE DÉRIVÉS DE COMPOSÉ DE NICOTINYL RIBOSIDE DANS DES FORMULATIONS

  摘要：

  公开号：

  WO2020172629A8
• 作为产物：
  描述：

  3-carbamoyl-1-(2,4-dinitrophenyl)pyridinium chloride 在 ¹⁵N-ammonium chloride 、 三乙胺 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 ¹⁵N-nicotinamide
  参考文献：
  名称：

  回收烟酰胺。人烟酰胺磷酸核糖转移酶的过渡态结构

  摘要：

  人烟酰胺磷酸核糖转移酶 (NAMPT) 补充 NAD 库并控制去乙酰化酶、单和聚 (ADP-核糖) 聚合酶以及 NAD 核苷酶的活性。酶过渡态 (TS) 的性质对于理解 NAMPT 的功能至关重要。我们通过动力学同位素效应 (KIE) 确定了烟酰胺单核苷酸 (NMN) 焦磷酸解的 TS 结构。使用天然底物 NMN 和焦磷酸盐 (PPi)，内在 KIE 为 [1'-(14)C]、[1-(15)N]、[1'-(3)H] 和 [2'- (3)H]分别为1.047、1.029、1.154和1.093。使用独特的量子计算方法进行 TS 分析，其中包括催化位点的结构元素。在没有约束（例如施加扭转角）的情况下，理论数据和实验数据非常一致。量子力学计算纳入了一个关键的催化位点残基（D313）、两个镁原子和配位水分子。 TS 模型预测初级 (14)C、α-次级 (3)H、β-次级 (3)H 和初级 (15)N

  DOI：

  10.1021/ja310180c

文献信息

• Efficient Synthesis of Nicotinamide-1-¹⁵N for Ultrafast NMR Hyperpolarization Using Parahydrogen
  作者：Roman V. Shchepin、Danila A. Barskiy、Dmitry M. Mikhaylov、Eduard Y. Chekmenev

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.6b00148

  日期：2016.4.20

  Nicotinamide (a vitamin B3 amide) is one of the key vitamins as well as a drug for treatment of M. tuberculosis, HIV, cancer, and other diseases. Here, an improved Zincke reaction methodology is presented allowing for straightforward and scalable synthesis of nicotinamide-1-15N with an excellent isotopic purity (98%) and good yield (55%). 15N nuclear spin label in nicotinamide-1-15N can be NMR hyperpolarized

  烟酰胺（一种维生素B3酰胺）是关键的维生素之一，也是治疗结核分枝杆菌，HIV，癌症和其他疾病的药物。在这里，提出了一种改进的Zincke反应方法，可实现具有出色的同位素纯度（98％）和良好的收率（55％）的烟酰胺-1-15N的直接且可扩展的合成。烟酰胺-1-15N中的15N核自旋标记物可以使用对氢气体在几秒钟内进行NMR超极化。使用可逆交换信号放大（SABRE）方法通过对位六价铱配合物上六氢和超极化生物分子之间的临时共轭过程，进行NMR超极化，大大提高了检测灵敏度（例如，烟酰胺-15N在20000倍以上）如Theis T.等人所表明的（T 9.4）。（J.Am.Chem.Soc.2015，137，1404），并且以这种方式超极化，烟酰胺-1-15N可能在未来的研究中用于体内探测代谢过程。此外，提出的合成方法利用了温和的反应条件，因此也可以潜在地应用于多种15N富集的N杂环的合成，这些化合物
• Enzymic Synthesis of NAD+ with the Specific Incorporation of Atomic Labels
  作者：Kathleen A. Rising、Vern L. Schramm

  DOI：10.1021/ja00094a006

  日期：1994.7

  An enzymatic synthesis is described for the production of NAD(+) labeled with a radioactive or stable isotope at any desired position in the AMP or NMN(+) portions of the molecule. In the first step, ten enzyme-catalyzed reactions are coupled for the synthesis of nicotinic acid adenine dinucleotide (NaAD(+)) from glucose, nicotinic acid, and ATP. NAD(+) is formed from NaAD(+) and glutamine in the second step. Oxidized nicotinamide adenine dinucleotide was synthesized with H-3, C-14, or N-15 label specifically incorporated in the ribose or nicotinamide of the NMN(+) portion of NAD(+) as [H(N)1'H-3]NAD(+), [H(N)2'-H-3]NAD(+), [H(N)4'-H-3]NAD(+), [H(N)5'-H-3]NAD(+), [C(N)1'-C-14]NAD(+), [C(N)5'-C-14]NAD(+), [N(N)1-N-15, C(N)1'-C-14]NAD(+), and [N(N)1-N-15, C(N)5'-C-14]NAD(+). Nuclear magnetic resonance spectroscopy of [H(N)2'-H-2]NAD(+) as well as enzymatic degradation were used to verify the position of labels. Appropriately labeled glucose, ribose 5-phosphate, or nicotinic acid were the starting materials and were converted to NAD(+) using enzymes from the pentose pathway and the pathway for NAD(+) de novo synthesis. Yields of purified NAD(+) to 96% were obtained from starting glucose. The labeled NAD(+) is catalytically competent and is chromatographically and spectrophotometrically indistinguishable from authentic NAD(+). By using specifically labeled ATP as a precursor (Parkin, D. W.; Schramm, V. L. Biochemistry 1987, 26, 913-920), the method is readily adaptable for the synthesis of NAD(+) with single or multiple atomic labels at various positions in the AMP portion of the molecule. NAD(+) was synthesized from [8-C-14]ATP to give [C(A)8-C-14]NAD(+) as an example. Together these methods provide a general scheme for the efficient synthesis of NAD(+) of high purity with H-3, C-14, Or Other labels at any nonexchangeable position of the NMN(+) or AMP portions of the NAD(+) molecule.
• ANGELINO, S. A. G. F.;VAN, VELDHUIZEN, A.;BUURMAN, D. J.;VAN, DER, PLAS, +, TETRAHDERON, 1984, 40, N 2, 433-439
  作者：ANGELINO, S. A. G. F.、VAN, VELDHUIZEN, A.、BUURMAN, D. J.、VAN, DER, PLAS, +

  DOI：——

  日期：——