rac-4-O-methyl-γ-rhodomycinone-10-trifluoroacetate | 95384-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: rac-4-O-methyl-γ-rhodomycinone-10-trifluoroacetate
• CAS: 95384-80-8
• 化学式: C₂₃H₁₉F₃O₈
• 分子量: 480.394
• InChiKey: OGUMDHOWSJGDNE-UNMCSNQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  130.36
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-4-O-methyl-γ-rhodomycinone-10-trifluoroacetate 在 溴 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 8-ethyl-6,11-dihydroxy-1-methoxy-5,12-naphthacenequinone 、 8-Ethyl-6,7,11-trihydroxy-1-methoxy-naphthacene-5,12-dione 、 rac-4-O-methyl-β-rhodomycinone
  参考文献：
  名称：

  分子内Marschalk反应合成蒽环-XXVII蒽环：合成feudomycinones和rhodomycinones

  摘要：

  1,4,5-三羟基-9,10-蒽醌区域选择性转化为α羟基二氯化物18-21，其环化，得到predominantely天然可配置9,10-反式-diols 1，3，26，和27（80至96％de）。所述monotrifluoroacetates 38-40从派生反式-diols经由溴化羟基在C-7，以产生几乎完全7,9-顺-9,10-反三醇α 1 -rhodomycinone（4），feudomycinone d（7）和4- 0-甲基-β-菱霉素（42）。通过10个脱氧化合物33和34的羟基化反应，获得了具有较低的化学和立体选择性的非地霉素A（5）和C（6）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91521-2
• 作为产物：
  描述：

  2-(9,10-Dihydro-4-hydroxy-1,5-dimethoxy-9,10-dioxo-3-anthrylmethyl)-3-oxovaleriansaeure-ethylester 在 苄基三甲基氢氧化铵 sodium hydroxide 、 sodium dithionite 、 air 、 三氯化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 rac-4-O-methyl-γ-rhodomycinone-10-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  分子内Marschalk反应合成蒽环-XXVII蒽环：合成feudomycinones和rhodomycinones

  摘要：

  1,4,5-三羟基-9,10-蒽醌区域选择性转化为α羟基二氯化物18-21，其环化，得到predominantely天然可配置9,10-反式-diols 1，3，26，和27（80至96％de）。所述monotrifluoroacetates 38-40从派生反式-diols经由溴化羟基在C-7，以产生几乎完全7,9-顺-9,10-反三醇α 1 -rhodomycinone（4），feudomycinone d（7）和4- 0-甲基-β-菱霉素（42）。通过10个脱氧化合物33和34的羟基化反应，获得了具有较低的化学和立体选择性的非地霉素A（5）和C（6）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91521-2