methyl (2R,3S)-3-(2-methylphenyl)oxirane-2-carboxylate | 1637586-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2R,3S)-3-(2-methylphenyl)oxirane-2-carboxylate
• CAS: 1637586-29-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: OGMDARHEXLJCGY-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(2-methylphenyl)glycidate 在 Galactomyces geotrichum ZJUTZQ₂₀₀ 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以97.2%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  生物拆分生产 (2R,3S)-乙基-3-苯基缩水甘油酸，用于通过土霉Galactomyces geotrichum ZJUTZQ200（一种新的产生环氧化物水解酶的菌株）化学酶法合成紫杉醇C-13 侧链。

  摘要：

  新分离出的含有环氧化物水解酶的土霉半乳杆菌 ZJUTZQ200 菌株用于分解外消旋 3-苯基缩水甘油酸乙酯 (rac-EPG)，用于生产 (2R,3S)-3-苯基缩水甘油酸乙酯 ((2R,3S)-EPG)。G. geotrichum ZJUTZQ200 被证实能够在全细胞催化合成这种手性苯基缩水甘油酸合成子中提供高对映选择性。在优化酶促生产和生物拆分条件后，(2R,3S)-EPG 在反应 8 小时后具有高对映选择性（eeS > 99%，E > 49）。发现共溶剂、pH 缓冲溶液和底物/细胞比对 G. geotrichum ZJUTZQ200 的生物分辨率有显着影响。基于生物拆分产物 (2R,3S)-EPG，紫杉醇的侧链乙基 (2R,

  DOI：

  10.3390/molecules19068067

文献信息

• Bioresolution Production of (2R,3S)-Ethyl-3-phenylglycidate for Chemoenzymatic Synthesis of the Taxol C-13 Side Chain by Galactomyces geotrichum ZJUTZQ200, a New Epoxide-Hydrolase-Producing Strain
  作者：Chun Wei、Jinlong Ling、Honglei Shen、Qing Zhu

  DOI：10.3390/molecules19068067

  日期：——

  racemic ethyl 3-phenylglycidate (rac-EPG) for producing (2R,3S)-ethyl-3-phenylglycidate ((2R,3S)-EPG). G. geotrichum ZJUTZQ200 was verified to be able to afford high enantioselectivity in whole cell catalyzed synthesis of this chiral phenylglycidate synthon. After the optimization of the enzymatic production and bioresolution conditions, (2R,3S)-EPG was afforded with high enantioselectivity (e.e.S >

  新分离出的含有环氧化物水解酶的土霉半乳杆菌 ZJUTZQ200 菌株用于分解外消旋 3-苯基缩水甘油酸乙酯 (rac-EPG)，用于生产 (2R,3S)-3-苯基缩水甘油酸乙酯 ((2R,3S)-EPG)。G. geotrichum ZJUTZQ200 被证实能够在全细胞催化合成这种手性苯基缩水甘油酸合成子中提供高对映选择性。在优化酶促生产和生物拆分条件后，(2R,3S)-EPG 在反应 8 小时后具有高对映选择性（eeS > 99%，E > 49）。发现共溶剂、pH 缓冲溶液和底物/细胞比对 G. geotrichum ZJUTZQ200 的生物分辨率有显着影响。基于生物拆分产物 (2R,3S)-EPG，紫杉醇的侧链乙基 (2R,