2-O-acetyl-3,4,5,6-tetra-O-benzyl-D-myo-inositol | 1263406-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-O-acetyl-3,4,5,6-tetra-O-benzyl-D-myo-inositol
• CAS: 1263406-51-4
• 化学式: C₃₆H₃₈O₇
• 分子量: 582.694
• InChiKey: HUEXCMRLDJGLQR-CUZLZSCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.63
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-acetyl-3,4,5,6-tetra-O-benzyl-D-myo-inositol 、 氯磷酸二苯酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到2-O-acetyl-3,4,5,6-tetra-O-benzyl-D-myo-inosityl diphenylphosphate
  参考文献：
  名称：

  2-O-Acetyl-3,4,5,6-tetra-O-benzyl-d-myo-inosyl diphenylphosphate：一种新的有用的磷酸肌醇和磷脂中间体

  摘要：

  肌醇磷酸盐和肌醇磷脂在生物化学中无处不在，并在细胞信号传导和调节事件中发挥核心作用。因此，它们的合成引起了广泛的兴趣。本文介绍了一种具有光学活性的新型磷酸肌醇衍生物2 - O-乙酰基-3,4,5,6-四-O-苄基-d-肌醇二苯基磷酸酯( 6 )的制备及其光谱表征。 . 化合物( 6 )代表用于制备磷酸肌醇和磷脂的有用中间体，特别是用于制备天然抗炎剂甘油磷酸肌醇(GPI)。

  DOI：

  10.1002/chir.23457
• 作为产物：
  描述：

  在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以290 mg的产率得到2-O-acetyl-3,4,5,6-tetra-O-benzyl-D-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  2-O-Acetyl-3,4,5,6-tetra-O-benzyl-d-myo-inosyl diphenylphosphate：一种新的有用的磷酸肌醇和磷脂中间体

  摘要：

  肌醇磷酸盐和肌醇磷脂在生物化学中无处不在，并在细胞信号传导和调节事件中发挥核心作用。因此，它们的合成引起了广泛的兴趣。本文介绍了一种具有光学活性的新型磷酸肌醇衍生物2 - O-乙酰基-3,4,5,6-四-O-苄基-d-肌醇二苯基磷酸酯( 6 )的制备及其光谱表征。 . 化合物( 6 )代表用于制备磷酸肌醇和磷脂的有用中间体，特别是用于制备天然抗炎剂甘油磷酸肌醇(GPI)。

  DOI：

  10.1002/chir.23457

文献信息

• Efficient regioselective protection of myo-inositol via facile protecting group migration
  作者：Comfort M. Nkambule、Nomfundo W. Kwezi、Henok H. Kinfe、Mbulelo G. Nokwequ、David W. Gammon、Stefan Oscarson、Erik Karlsson

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.063

  日期：2011.1

  A cis-1,2-cyclohexanediol, 1,4,5,6-tetra-O-benzyl-myo-inositol, was selectively protected at the axial C2-hydroxyl via acid-mediated rearrangement of the corresponding 1,2-orthoacetate, or via the base-induced migration of a protecting group that had previously been easily installed with complete regioselectivity at the adjacent equatorial hydroxyl. Esters 4a–6a were synthesized in high yields (75–82%)

  甲顺-1,2-环己二醇，1,4,5,6-四- ö苄基肌-肌醇，选择性在轴向C2羟基通过相应的1,2-原乙酸酯的酸介导的重排保护或通过碱诱导的保护基迁移，该保护基以前很容易以完全的区域选择性安装在相邻的赤道羟基上。酯4a - 6a的合成产率高（75-82％），而磺酸盐7a和甲硅烷基醚8a分别以85％和31％的产率获得。DBU诱导的酯迁移导致区域异构体之间的平衡，有利于C2保护的异构体，但NaH诱导的磺酰基和甲硅烷基的迁移导致从赤道到轴向羟基的完全迁移。