(S)-2-octyl thioacetate | 62258-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-octyl thioacetate
• 英文别名: S-[(2S)-octan-2-yl] ethanethioate
• CAS: 62258-08-6
• 化学式: C₁₀H₂₀OS
• 分子量: 188.334
• InChiKey: INGIYSHIJCGJOW-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-octyl thioacetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到(+)-(S)-2-octanethiol
  参考文献：
  名称：

  A new, highly efficient method for the conversion of alcohols to thiolesters and thiols

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81842-6
• 作为产物：
  描述：

  L-2-辛醇 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 (S)-2-octyl thioacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (racemization prone) optically active thiols by SN2 substitution using cesium thiocarboxylates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00369a020

文献信息

• NEW SYNTHETIC REACTIONS BASED ON 1-METHYL-2-FLUOROPYRIDINIUM SALTS. FACILE CONVERSION OF ALCOHOLS TO THIOALCOHOLS
  作者：Ko Hojo、Hiroshi Yoshino、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1977.133

  日期：1977.2.5

  Facile conversion of alcohols to thioalcohols via thiolesters is described. The synthetic scheme involves (i) preparation of thiolesters (5) by the reaction of ethanethioate anion with 2-alkyloxypyridinium salts (3), formed from 1-methyl-2-fluoropyridinium salt (1) and alcohols, and (ii) subsequent reduction of 5 to thioalcohols. A clean inversion of configuration is noted.

  描述了通过硫醇酯将醇轻松转化为硫醇。合成方案包括 (i) 通过乙硫醇阴离子与 2​​-烷氧基吡啶鎓盐 (3) 反应制备硫醇酯 (5)，由 1-甲基-2-氟吡啶鎓盐 (1) 和醇形成，以及 (ii) 随后还原5 到硫醇。注意到配置的完全反转。
• CsF in organic synthesis. Inversion of secondary mesylates and tosylates
  作者：Junzo Otera、Koichi Nakazawa、Koichi Sekoguchi、Akihiro Orita

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00900-9

  日期：1997.10

  Clean inversion of secondary mesylates and tosylates is effected by CsF in DMF. A variety of oxygen-, sulfur-, nitrogen-, and carbon-nucleophiles are employable. The reaction conditions have been optimized. The use of CsF in DMF is crucial and the reaction proceeds on the surface of solid CsF. It is suggested that hydrogen bonding between CsF and an active hydrogen of nucleophiles is responsible for the smooth reaction. Cesium carbonate fails to give rise to high specificity of inversion indicative of superiority of CsF. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• BABA, NAOMICHI;MIMURA, MITSUO;ODA, JUNICHI;IWASA, JUNKICHI, BULL. INST. CHEM. RES. KYOTO UNIV., 68,(1990) N, C. 208-212
  作者：BABA, NAOMICHI、MIMURA, MITSUO、ODA, JUNICHI、IWASA, JUNKICHI

  DOI：——

  日期：——
• VOLANTE R. P., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 33, 3119-3122
  作者：VOLANTE R. P.

  DOI：——

  日期：——
• STRIJTVEEN B.; KELLOGG R. M., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 19, 3664-3671
  作者：STRIJTVEEN B.、 KELLOGG R. M.

  DOI：——

  日期：——