3-(D-gluco-pentitol-1-yl)-6-phenyl-7H-1,2,4-triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazine | 335065-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-(D-gluco-pentitol-1-yl)-6-phenyl-7H-1,2,4-triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazine
• 英文别名: 6-phenyl-3-(D-glucopentitol-1-yl)-7H-1,2,4-triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazine；(1S,2R,3R,4R)-1-(6-phenyl-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazin-3-yl)pentane-1,2,3,4,5-pentol
• CAS: 335065-55-9
• 化学式: C₁₅H₁₈N₄O₅S
• 分子量: 366.398
• InChiKey: PRZSWQZIHLCUDE-FVCCEPFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 3-(D-gluco-pentitol-1-yl)-6-phenyl-7H-1,2,4-triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazine 在 吡啶 作用下， 以68%的产率得到3-(1,2,3,4,5-penta-O-acetyl-D-gluco-pentitol-1-yl)-6-phenyl-7H-1,2,4-triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazine
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑和1,2,4-三唑并[3,4-b] [1,3,4]噻二嗪环戊二烯环型的新合成

  摘要：

  Seco C-核苷3-（1,2,3,4,5-penta-O-乙酰基-D-葡萄糖-和D-半乳糖-戊糖醇-1-基）-1H-1,2,4-三唑（在一锅中通过对4-氨基-3-（D-葡萄糖和D-半乳糖-戊糖醇-1-基）-5-巯基-1,2,4-三唑（ 1和2），分别在正磷酸中使用亚硝酸钠，然后进行乙酰化。1，2，和4-氨基-3-（D-甘油-D-果糖己糖醇-1-基）-5-巯基-1,2,4-三唑（12）与苯乙溴（11）的缩合反应相应的3-（D-葡萄糖基，D-半乳糖基戊糖醇-1-基）和3-（D-甘油-D-gulo-己糖醇-1-基）-6-苯基-7H-1,2,4- triazolo [3,4-b] [1,3,4]噻二嗪（15、16和17）。乙酰化15-17分别生成五-和六-O-乙酰基衍生物18-20。通过使用1H，13C和2D NMR光谱，DQFCOSY，HMQC和HMBC实验来确认结构。

  DOI：

  10.1081/ncn-100001440
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 、 4-amino-3-(D-gluco-pentitol-1-yl)-5-mercapto-4H-1,2,4-triazole 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以88.5%的产率得到3-(D-gluco-pentitol-1-yl)-6-phenyl-7H-1,2,4-triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazine
  参考文献：
  名称：

  6-芳基-3-(d-GLUCO-PENTITOL-1-YL)-7H-1,2,4-TRIAZOLO-[3,4-b][1,3,4]噻二嗪的合成

  摘要：

  摘要 一些 6-aryl-3-(d-gluco-pentitol-1-yl)-7H-1,2,4-triazolo[3,4-b]-[1,3,4]thiadiaazines 很容易在高通过 4-amino-5-mercapto-3-(d-gluco-pentitol-1-yl)-1,2,4-triazole 与取代的 ω-bromoacetophenones 反应产生。

  DOI：

  10.1081/scc-120014776

文献信息

• 1H and13C NMR study of 5-substituted-4- (arylidene)amino-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thiones and 6-aryl-3-(D-gluco- pentitol-1-yl)-7H-1,2,4-triazolo[3,4-b] [1,3,4]thiadiazines
  作者：Anjiang Zhang、Lixue Zhang、Xinxiang Lei

  DOI：10.1002/mrc.1829

  日期：2006.8

  Five 5‐substituted‐4‐(arylidene)amino‐2,4‐dihydro‐3H‐1, 2,4‐triazole‐3‐thiones (2a–2e) and seven 6‐aryl‐3‐(D‐gluco‐pentitol‐1‐yl)‐7H‐1,2,4‐triazolo[3,4‐b][1,3,4]thiadiazines (3a–3g) were synthesized. The complete 1H and 13C NMR chemical shift assignments were analyzed on one‐ and two‐dimensional NMR techniques, including DEPT, NOE‐DIF, COSY, gHMBC, and gHSQC. Copyright © 2006 John Wiley & Sons, Ltd

  五个 5-取代-4-(亚芳基)氨基-2,4-二氢-3H-1, 2,4-三唑-3-硫酮 (2a-2e) 和七个 6-芳基-3-(D-葡萄糖-戊糖醇)合成了-1-基)-7H-1,2,4-三唑并[3,4-b][1,3,4]噻二嗪(3a-3g)。完整的 1H 和 13C NMR 化学位移分配在一维和二维 NMR 技术上进行分析，包括 DEPT、NOE-DIF、COSY、gHMBC 和 gHSQC。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.