Isobutyl-(5-methyl-2-furyl)-carbinol | 79547-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: Isobutyl-(5-methyl-2-furyl)-carbinol
• 英文别名: 3-methyl-1-(5-methyl-furan-2-yl)-butan-1-ol；3-Methyl-1-(5-methylfuran-2-yl)butan-1-ol
• CAS: 79547-15-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: AMWWRJZEXKEMIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Isobutyl-(5-methyl-2-furyl)-carbinol 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以68%的产率得到2-methyl-5-(3-methyl-1-(5-methylfuran-2-yl)butyl)furan
  参考文献：
  名称：

  二-和triheteroarylalkanes通过自缩合和分子内的杂芳基醇的弗里德尔-克拉夫茨型反应†

  摘要：

  通过Yb（III）催化2-糠基（或2-噻吩基或3-吲哚基）醇的顺序自缩合反应，然后进行分子内Friedel-Crafts型反应，开发了一种有效的合成方法，用于二杂芳基甲烷和1,3-二杂芳基丙烯。消除醛。该方法为传统的二杂芳基烷烃的合成提供了有力的途径和潜在的替代方法，后者是几种有趣的杂芳基化合物的合成的前体，更重要的是生物燃料的合成。

  DOI：

  10.1039/c3ob41945b

文献信息

• Taming furfuryl cations for the synthesis of privileged structures and novel scaffolds
  作者：Seema Dhiman、S. S. V. Ramasastry

  DOI：10.1039/c3ob40814k

  日期：——

  Furfuryl cations are generated via a highly efficient bismuth-catalyzed reaction of furfuryl alcohols. This systematic study provides insight on the reactivity profile of furfuryl cations towards nucleophilic substitution reactions. Novel C–C, C–N, C–O and C–S bond forming reactions of furfuryl cations have been developed, thus providing access to a diverse array of building blocks for further manipulations.

  糠醇正离子通过一种高效率的铋催化糠醇反应生成。这项系统研究揭示了糠醇正离子在亲核取代反应中的反应活性概况。开发了糠醇正离子的新的C-C、C-N、C-O和C-S键形成反应，从而为更深入的分子操作提供了各种多样化的构建模块。
• Two catalytic protocols for Achmatowicz rearrangement using cyclic diacyl peroxides as oxidants
  作者：Congyin Wei、Rong Zhao、Zhihong Shen、Denghu Chang、Lei Shi

  DOI：10.1039/c8ob01382a

  日期：——

  In situ generated bromonium-catalyzed and visible-light photocatalytic Achmatowicz rearrangements of furfuryl alcohols using cyclic diacyl peroxides as oxidants are described. Both protocols feature broad substrate scope, excellent functional group tolerance, and mild reaction conditions, affording the synthetically useful dihydropyranone derivatives in good yields.

  描述了使用环状二酰基过氧化物作为氧化剂的糠醇的原位产生的溴催化的和可见光的光催化Achmatowicz重排糠醇。两种方案均具有广泛的底物范围，出色的官能团耐受性和温和的反应条件，从而以高收率提供了合成上有用的二氢吡喃酮衍生物。
• Acid Catalyzed Ring Transformation of Benzofurans to Tri- and Tetrasubstituted Furans
  作者：Seema Dhiman、S. S. V. Ramasastry

  DOI：10.1021/jo4018233

  日期：2013.10.18

  catalyzed benzofuran ring opening and furan ring closure sequence for the formation of tri- and tetrasubstituted furans is presented. Benzofuranyl carbinols and 1,3-dicarbonyls in the presence of a catalytic amount of an acid generated functionalized, polysubstituted furans in good to excellent yields via an unusual benzofuran ring opening and furan recyclization process. This reaction is found to be general

  提出了一种不寻常的布朗斯台德酸催化的苯并呋喃开环和呋喃环闭合序列，用于形成三和四取代的呋喃。苯并呋喃基甲醇和1,3-二羰基化合物在催化量的酸存在下，通过不寻常的苯并呋喃开环和呋喃再循环过程以良好至极好的收率生成了官能化的多取代呋喃。发现该反应即使在呋喃基甲醇上也很普遍；但是，它以中等收率产生了重排的多取代呋喃。
• US4496767A
  申请人：——

  公开号：US4496767A

  公开（公告）日：1985-01-29