3'-O-levulinyl-4-O-phenylthymidine | 356535-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'-O-levulinyl-4-O-phenylthymidine
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2-oxo-4-phenoxypyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] 4-oxopentanoate
• CAS: 356535-49-4
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₇
• 分子量: 416.431
• InChiKey: TXEAKGRMSJGRAW-RCCFBDPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-O-levulinyl-4-O-phenylthymidine 在 吡啶 、 氯磷酸二苯酯 作用下， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Solution phase synthesis of ISIS 2922 (Vitravene) by the modified H-phosphonate approach

  摘要：

  Vitravene 的合成，一种 21 聚体硫代磷酸酯寡核苷酸 (d[Gp(s)Cp(s)Gp(s)Tp(s)Tp(s)Tp(s)Gp(s)Cp(s)Tp(s) Cp(s)Tp(s)Tp(s)Cp(s)Tp(s)Tp(s)Cp(s)Tp(s)Tp(s)Gp(s)Cp(s)G]) 通过修改报道了溶液中的 H-膦酸盐方法。所采用的合成策略仅涉及使用四种不同的三聚体构建模块。二聚体和三聚体嵌段是通过新型四组分程序制备的，其中偶联剂（二苯基氯代磷酸酯 5b）和硫转移试剂（N-[(2-氰基乙基硫基)琥珀酰亚胺] 19) 同时添加。结构单元和嵌段偶联反应的产率都非常令人满意。通过五步程序解封完全保护的 21-mer 38，得到 Vitravene，并以其钠盐形式分离出来。

  DOI：

  10.1039/b208802a
• 作为产物：
  描述：

  保护胸苷 在 二氯乙酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 吡咯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 3'-O-levulinyl-4-O-phenylthymidine
  参考文献：
  名称：

  Solution phase synthesis of ISIS 2922 (Vitravene) by the modified H-phosphonate approach

  摘要：

  Vitravene 的合成，一种 21 聚体硫代磷酸酯寡核苷酸 (d[Gp(s)Cp(s)Gp(s)Tp(s)Tp(s)Tp(s)Gp(s)Cp(s)Tp(s) Cp(s)Tp(s)Tp(s)Cp(s)Tp(s)Tp(s)Cp(s)Tp(s)Tp(s)Gp(s)Cp(s)G]) 通过修改报道了溶液中的 H-膦酸盐方法。所采用的合成策略仅涉及使用四种不同的三聚体构建模块。二聚体和三聚体嵌段是通过新型四组分程序制备的，其中偶联剂（二苯基氯代磷酸酯 5b）和硫转移试剂（N-[(2-氰基乙基硫基)琥珀酰亚胺] 19) 同时添加。结构单元和嵌段偶联反应的产率都非常令人满意。通过五步程序解封完全保护的 21-mer 38，得到 Vitravene，并以其钠盐形式分离出来。

  DOI：

  10.1039/b208802a