(S)-N-[(1S,2R,Ss)-1-methyl-1-phenyl-2-(p-tolylsulfinyl)propyl]-p-toluenesulfinamide | 737777-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-[(1S,2R,Ss)-1-methyl-1-phenyl-2-(p-tolylsulfinyl)propyl]-p-toluenesulfinamide
• 英文别名: (S)-N-[(1S,2R,S_s)-1-methyl-1-phenyl-2-(p-tolylsulfinyl)propyl]-p-toluenesulfinamide
• CAS: 737777-15-0
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₂S₂
• 分子量: 425.616
• InChiKey: KZIFPRZULJVGCT-IPLJCMBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-[(1S,2R,Ss)-1-methyl-1-phenyl-2-(p-tolylsulfinyl)propyl]-p-toluenesulfinamide 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 (1S,2S)-2-benzyloxycarbonylamino-1-methyl-2-phenylpropyl (S)-2-methoxy-2-phenyl-2-trifluoromethylacetate
  参考文献：
  名称：

  α -亚磺酰基碳负离子，以立体选择性加成ñ - p -tolylsulfinylketimines：光学纯的合成1,2,2'-三烷基-2-氨基乙醇

  摘要：

  衍生自甲基（1）和对甲苯基亚砜乙基（2）的对映异构体的锂碳负离子与（S）-N-芳基亚磺酰基酮亚胺3和4的反应以高度立体选择性的方式进行，且分离得率良好。与氮键合的碳的构型仅依赖于N-亚磺酰亚胺的构型。当将对甲苯基亚砜乙基（2）用作亲核试剂时，会同时创建两个手性中心，其中键合到硫上的碳的构型主要受2控制。。不对称的感应随着温度的升高而增加，在配对反应物的情况下，这种不对称的感应通常在室温下发生。对所获得的氨基亚砜进行非氧化的Pummerer反应，可以直接合成具有一个或两个手性中心的光学纯的1,2-乙醇胺，包括具有与胺基键合的庞大季碳的氨基醇。

  DOI：

  10.1021/jo049666s
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(ethylsulfinyl)-4-methylbenzene 、 [S-(E)]-(+)-N-α-methylbenzylidene-p-toluenesulfinamide 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.5h， 以80%的产率得到(S)-N-[(1S,2R,Ss)-1-methyl-1-phenyl-2-(p-tolylsulfinyl)propyl]-p-toluenesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  α -亚磺酰基碳负离子，以立体选择性加成ñ - p -tolylsulfinylketimines：光学纯的合成1,2,2'-三烷基-2-氨基乙醇

  摘要：

  衍生自甲基（1）和对甲苯基亚砜乙基（2）的对映异构体的锂碳负离子与（S）-N-芳基亚磺酰基酮亚胺3和4的反应以高度立体选择性的方式进行，且分离得率良好。与氮键合的碳的构型仅依赖于N-亚磺酰亚胺的构型。当将对甲苯基亚砜乙基（2）用作亲核试剂时，会同时创建两个手性中心，其中键合到硫上的碳的构型主要受2控制。。不对称的感应随着温度的升高而增加，在配对反应物的情况下，这种不对称的感应通常在室温下发生。对所获得的氨基亚砜进行非氧化的Pummerer反应，可以直接合成具有一个或两个手性中心的光学纯的1,2-乙醇胺，包括具有与胺基键合的庞大季碳的氨基醇。

  DOI：

  10.1021/jo049666s