4-(丁-1,3-二烯基)-1,2-二甲氧基苯 | 88909-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(丁-1,3-二烯基)-1,2-二甲氧基苯
• 英文名称: 4-(buta-1,3-dien-1-yl)-1,2-dimethoxybenzene
• 英文别名: (Z)-1-(3',4'-Dimethoxyphenyl)butadiene；4-[(1Z)-buta-1,3-dienyl]-1,2-dimethoxybenzene
• CAS: 88909-06-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: JFHQUUYHTBVHHK-WAYWQWQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.001±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1581

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 4-(丁-1,3-二烯基)-1,2-二甲氧基苯 在 三苯基膦氯金 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以73%的产率得到3-[(E)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)but-3-en-2-yl]-1-methylindole
  参考文献：
  名称：

  在热和微波辅助条件下，金（I）催化的烯烃与吲哚的分子间氢化反应。

  摘要：

  开发了一种有效的方法，在热和微波辅助条件下，使用[（PR（3））AuCl] / AgOTf作为催化剂，将吲哚与芳基和脂肪族烯烃进行分子间氢芳基化反应。在甲苯中，在85摄氏度下，经过1-3小时的反应时间，用2 mol％的[（PR（3））AuCl] / AgOTf作为催化剂，实现了吲哚与芳基烯烃的金（I）催化反应。该方法适用于各种带有缺电子，富电子和空间庞大取代基的苯乙烯，从而以高至高收率（60-95％）给出相应的产物。在微波辐射下，未活化的脂肪族烯烃与吲哚的偶联以高达90％的产率得到相应的加合物。共轭二烯与吲哚的末端C ＝ C键的选择性加氢芳基化得到良好的产物收率（62-81％）。

  DOI：

  10.1002/chem.200800040
• 作为产物：
  描述：

  4-(buta-1,3-dien-1-yl)-1,2-dimethoxybenzene 在 三苯基膦氯金 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(丁-1,3-二烯基)-1,2-二甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  在热和微波辅助条件下，金（I）催化的烯烃与吲哚的分子间氢化反应。

  摘要：

  开发了一种有效的方法，在热和微波辅助条件下，使用[（PR（3））AuCl] / AgOTf作为催化剂，将吲哚与芳基和脂肪族烯烃进行分子间氢芳基化反应。在甲苯中，在85摄氏度下，经过1-3小时的反应时间，用2 mol％的[（PR（3））AuCl] / AgOTf作为催化剂，实现了吲哚与芳基烯烃的金（I）催化反应。该方法适用于各种带有缺电子，富电子和空间庞大取代基的苯乙烯，从而以高至高收率（60-95％）给出相应的产物。在微波辐射下，未活化的脂肪族烯烃与吲哚的偶联以高达90％的产率得到相应的加合物。共轭二烯与吲哚的末端C ＝ C键的选择性加氢芳基化得到良好的产物收率（62-81％）。

  DOI：

  10.1002/chem.200800040

文献信息

• Aqueous Wittig reactions of semi-stabilized ylides. A straightforward synthesis of 1,3-dienes and 1,3,5-trienes
  作者：James McNulty、Priyabrata Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.133

  日期：2009.10

  A direct synthesis of 1,3-dienes and 1,3,5-trienes from the reaction of semi-stabilized ylides and a range of saturated and unsaturated aldehydes is reported in water as solvent, employing sodium hydroxide as base. The water-soluble phosphine oxide side product is removed simply by aqueous partitioning of the organic products.

  据报道，以氢氧化钠为碱，在水为溶剂的情况下，由半稳定化的烷基化物与一定范围的饱和和不饱和醛的反应直接合成了1,3-二烯和1,3,5-三烯。水溶性氧化膦副产物可通过有机产物的水分配简单地除去。
• Selective 1,2‐Aminoisothiocyanation of 1,3‐Dienes Under Visible‐Light Photoredox Catalysis
  作者：Weisi Guo、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.202014518

  日期：2021.2.19

  N‐aminopyridinium salts and TMSNCS affords 1,2‐aminoisothiocyanation products in a highly chemo‐ and regio‐selective manner under mild photoredox catalytic conditions. Mechanistic studies indicate that the facile isomerization of allyl thiocyanates to allyl isothiocyanates under photocatalytic conditions is responsible for the selective formation of the observed products. The mild isomerization protocol

  尽管它具有巨大的合成潜力，但尚不知道选择性的三组分1,2-二烯化1,2-二烯化同时引入两个正交保护的氨基的可能性。我们在此报告，在温和的光氧化还原催化条件下，共轭二烯与N-氨基吡啶鎓盐和TMSNCS的反应以高度化学和区域选择性的方式提供1,2-氨基异硫氰酸化产物。机理研究表明，在光催化条件下，烯丙基硫氰酸酯容易异构化为烯丙基异硫氰酸酯是观察产物选择性形成的原因。轻度异构化方案有望在广义上用于异硫氰酸烯丙酯的合成。
• Electrochemical selenium- and iodonium-initiated cyclisation of hydroxy-functionalised 1,4-dienes
  作者：Philipp Röse、Steffen Emge、Jun-ichi Yoshida、Gerhard Hilt

  DOI：10.3762/bjoc.11.18

  日期：——

  The cobalt(I)-catalysed 1,4-hydrovinylation reaction of allyloxytrimethylsilane and allyl alcohol with substituted 1,3-dienes leads to hydroxy-functionalised 1,4-dienes in excellent regio- and diastereoselective fashion. Those 1,4-dienols can be converted into tetrahydrofuran and pyran derivatives under indirect electrochemical conditions generating selenium or iodonium cations. The reactions proceed in good yields and regioselectivities for the formation of single diastereomers.

  钴(I)催化的烯丙氧基三甲基硅烷和烯丙醇与取代的1,3-二烯烃发生1,4-羟基加成反应，以极好的区域和对映选择性形成羟基功能化的1,4-二烯烃。这些1,4-二烯醇可以在间接电化学条件下转化为产生硒或碘鎓阳离子的四氢呋喃和吡喃衍生物。这些反应以良好的产率和区域选择性进行，形成单对映异构体。
• Cobalt-Catalyzed <i>Z</i> to <i>E</i> Geometrical Isomerization of 1,3-Dienes
  作者：Wei Wang、Shuying He、Yuqing Zhong、Jianhui Chen、Cheng Cai、Yanshu Luo、Yuanzhi Xia

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03164

  日期：2022.4.1

  isomerization of 1,3-dienes is described. In the combination of a CoCl2 precatalyst with an amido-diphosphine-oxazoline ligand, the geometrical isomerization of E/Z mixtures of 1,3-dienes proceed in a stereoconvergent manner, affording (E) isomers in high stereoselectivity. This facile transformation features a broad substrate scope with good functional group tolerance and could be scaled up to the

  描述了一种有效的钴催化的 1,3-二烯几何异构化。在 CoCl 2预催化剂与酰胺基-二膦-恶唑啉配体的组合中，1,3-二烯的E / Z混合物的几何异构化以立体收敛的方式进行，从而提供具有高立体选择性的 ( E ) 异构体。这种简单的转化具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，并且可以在催化剂负载量为 1 mol % 的情况下顺利放大至克级。
• Electrochemical Nickel-Catalyzed 1,2-Diarylation of 1,3-Dienes
  作者：Wangzhe Chen、Lei Yu、Yi Pan、Shengyang Ni、Yi Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03936

  日期：2023.12.29

  Due to the presence of carbon–carbon double bonds, 1,3-dienes exhibit great reactivity. A protocol for the site-selective diarylation of terminal 1,3-dienes is reported here. The transformation is facilitated by the Ni catalyst without the need for additional ligands, utilizing an electrochemical setup. Preliminary results indicate that by introducing chiral ligands moderate enantioselective diarylation

  由于碳-碳双键的存在，1,3-二烯表现出很高的反应活性。这里报道了末端 1,3-二烯的位点选择性二芳基化的方案。利用电化学装置，镍催化剂促进了转化，无需额外的配体。初步结果表明，通过引入手性配体可以获得适度的对映选择性二芳基化产物。该方法提供了多种取代的二芳基化产物，这些产物作为各种天然产物中的结构基序出现。