5-cyano-6-benzylthio-2,2-dimethyl-1-phenyl-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one | 884536-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-cyano-6-benzylthio-2,2-dimethyl-1-phenyl-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one
• CAS: 884536-89-4
• 化学式: C₂₀H₁₉N₃OS
• 分子量: 349.456
• InChiKey: AYFSMNRVUVAXME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  56.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-cyano-6-benzylthio-2,2-dimethyl-1-phenyl-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以31%的产率得到3-benzylthio-2-cyano-3-phenylaminoacrylamide
  参考文献：
  名称：

  2,3-dihydro-1,3-thiazin-4(1H)-ones 的合成及其向 2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-ones 的非常容易的再循环

  摘要：

  功能化的 2,3-二氢-1,3-thiazin-4(1H)-one 衍生物已通过 3-烷基（芳基）氨基-2-氰基-3-巯基丙烯酰胺与醛和酮在酸性催化下的环缩合反应合成。6-烷基(芳基)氨基-5-氰基-2,3-二氢-1,3-噻嗪-4(1H)-酮，当用氢氧化钾的稀溶液处理时，转化为异构化合物，1-烷基-(芳基)-5-氰基-6-巯基-2,3-二氢嘧啶-4(1H)-ones。后者用硫酸二甲酯在原位烷基化得到 1-烷基（芳基）-6-烷硫基-5-氰基-2,3-二氢嘧啶-4（1H）-酮，而在乙醇中用过量的盐酸煮沸会导致到起始 2,3-dihydro-1,3-thiazin-4(1H)-ones。© 2005 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 16:426–436, 2005; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI

  DOI：

  10.1002/hc.20129
• 作为产物：
  描述：

  3-phenylamino-2-cyano-3-mercaptoacrylamide 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-cyano-6-benzylthio-2,2-dimethyl-1-phenyl-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  2,3-dihydro-1,3-thiazin-4(1H)-ones 的合成及其向 2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-ones 的非常容易的再循环

  摘要：

  功能化的 2,3-二氢-1,3-thiazin-4(1H)-one 衍生物已通过 3-烷基（芳基）氨基-2-氰基-3-巯基丙烯酰胺与醛和酮在酸性催化下的环缩合反应合成。6-烷基(芳基)氨基-5-氰基-2,3-二氢-1,3-噻嗪-4(1H)-酮，当用氢氧化钾的稀溶液处理时，转化为异构化合物，1-烷基-(芳基)-5-氰基-6-巯基-2,3-二氢嘧啶-4(1H)-ones。后者用硫酸二甲酯在原位烷基化得到 1-烷基（芳基）-6-烷硫基-5-氰基-2,3-二氢嘧啶-4（1H）-酮，而在乙醇中用过量的盐酸煮沸会导致到起始 2,3-dihydro-1,3-thiazin-4(1H)-ones。© 2005 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 16:426–436, 2005; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI

  DOI：

  10.1002/hc.20129