methyl (9R,10R,14S,15R)-12-methyl-11,13-dioxo-15-(2-prop-2-enoxyphenyl)-1,12-diazatetracyclo[7.6.0.02,7.010,14]pentadeca-2,4,6-triene-9-carboxylate | 130659-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: methyl (9R,10R,14S,15R)-12-methyl-11,13-dioxo-15-(2-prop-2-enoxyphenyl)-1,12-diazatetracyclo[7.6.0.02,7.010,14]pentadeca-2,4,6-triene-9-carboxylate
• CAS: 130659-48-2；130791-96-7
• 化学式: C₂₅H₂₄N₂O₅
• 分子量: 432.476
• InChiKey: AUMPSBPLBZNSAR-AIFLQVKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  76.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻丙烯基氧基苯甲醛 、 6,7-dihydro-5H-[1]pyrindine-6-carboxylic acid methyl ester 生成 methyl (9R,10R,14S,15R)-12-methyl-11,13-dioxo-15-(2-prop-2-enoxyphenyl)-1,12-diazatetracyclo[7.6.0.02,7.010,14]pentadeca-2,4,6-triene-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  GRIGG, RONALD;DUFFY, LINDA M.;DORRITY, MICHAEL J.;MALONE, JOHN F.;RAJVIRO+, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 2213-2230

  摘要：

  DOI：

文献信息

• X = Y-ZH systems as potential 1,3-dipoles. part 27 Intramolecular cycloaddition reactions of imines of cyclic secondary α-amino esters. dipole and cycloaddition stereochemistry
  作者：Ronald Grigg、Linda M. Duffy、Michael J. Dorrity、John F. Malone、Shuleewan Rajviroongit、Mark Thornton-Pett

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89786-6

  日期：1990.1

  Condensation of cyclic secondary α- amino esters with aryl aldehydes containing an ω-alkenyl group leads to intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition, via an intermediate azomethine ylide, in good yield. The stereochemistry of the azomethine ylides is controlled by steric interactions developing during conversion of the intermediate carbinolamines to the iminium ion species and generally results in

  环状仲α-氨基酯与含有ω-烯基的芳基醛的缩合导致通过中间体偶氮甲碱内酯的分子内1，3-偶极环加成，收率高。甲亚胺基团的立体化学受中间体甲醇胺转化为亚胺离子物种期间形成的空间相互作用的控制，并且通常导致立体特异性偶极子的形成。在这些环加成反应中没有明显的内-外选择性，并且分子内的β-丙烯酸酯部分比分子间的马来酰亚胺部分具有更高的反应性。