4,5-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzo[1,2-b:4,3-b']dithiophene | 1338078-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 4,5-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzo[1,2-b:4,3-b']dithiophene
• 英文别名: 4,4,5,5-Tetramethyl-2-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thieno[3,2-e][1]benzothiol-5-yl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1338078-39-9
• 化学式: C₂₂H₂₈B₂O₄S₂
• 分子量: 442.216
• InChiKey: WVUYNVPUUTWBHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  230.4-233.7 °C(Solvent: Hexane)
• 沸点：
  575.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzo[1,2-b:4,3-b']dithiophene 、 1-溴-2-[(Z)-2-溴乙烯基]苯 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以84%的产率得到phenanthro[1,2-b:4,3-b']dithiophene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的带有1-Bromo-2-[[（Z）-2-Bromoethenyl] Arnes的1,2-二硼烷基烯烃和戊烯的环化：多取代萘和熔融菲的模块化方法

  摘要：

  （Ž）-1,2-二芳基-1,2-双（频哪醇基硼）ethenes后行双交叉偶联反应用1-溴-2 - [（ż）-2-溴乙烯基]在[钯的存在下芳烃（在80°C下于THF中作为催化剂的PPh 3）4 ]和作为碱的3  M Cs 2 CO 3水溶液。双重偶联反应以良好或高收率得到了多取代萘。在由[Pd 2（dba）3]（dba =二亚苄基丙酮）和2-二环己基膦基2'，6'-二甲氧基联苯（SPhos）在相同条件下可生产高产量的稠合菲。第一次环偶联发生在溴乙烯基基团区域上。此程序适用于通过使用相应的二溴双[[ Z）-2-溴乙烯基]苯作为二硼烷基偶联伙伴的双环途径轻松合成多取代的蒽，苯并噻吩和二苯并蒽。

  DOI：

  10.1002/asia.201200132
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1,2-Bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,2-di(thiophen-2-yl)ethene 在 碘 、 methyloxirane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到4,5-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzo[1,2-b:4,3-b']dithiophene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的1,2-双（频哪醇硼烷基）烯烃和-芳烃与2,2'-二溴联芳基的双交叉偶联反应：官能化多环芳烃的环氧基方法

  摘要：

  这项研究表明，在催化量的Pd（PPh 3）4存在下，1,2-双（频哪醇硼基）烯烃和-芳烃与2,2'-二溴联芳基的双交叉偶联反应可以顺利进行。过量的碱可得到各种多环芳烃，例如菲，[5]螺旋烯，二硫代苯，三苯撑，二苯并[ g，p ]，和三苯并[1,2- b：4,3- b ']二噻吩好到高产。值得注意的是，使用2,2'-二溴八氟联苯作为亲电试剂的环化反应提供了否则难以合成的八氟菲和半氟化二苯并[ g，p] chrysenes高产。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.08.019