2-amino-1-imino-9,10-dimethoxy-13-phenyl-2,6,7,13-tetrahydro-1H-pyrimido[5',4':5,6]pyrido-[2,1-a]isoquinoline-12-carbonitrile | 1137166-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 2-amino-1-imino-9,10-dimethoxy-13-phenyl-2,6,7,13-tetrahydro-1H-pyrimido[5',4':5,6]pyrido-[2,1-a]isoquinoline-12-carbonitrile
• 英文别名: 5-Amino-6-imino-13,14-dimethoxy-8-phenyl-1,3,5-triazatetracyclo[8.8.0.02,7.011,16]octadeca-2(7),3,9,11,13,15-hexaene-9-carbonitrile；5-amino-6-imino-13,14-dimethoxy-8-phenyl-1,3,5-triazatetracyclo[8.8.0.02,7.011,16]octadeca-2(7),3,9,11,13,15-hexaene-9-carbonitrile
• CAS: 1137166-82-5
• 化学式: C₂₄H₂₂N₆O₂
• 分子量: 426.478
• InChiKey: SBGWBRDFSDZTQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-1-imino-9,10-dimethoxy-13-phenyl-2,6,7,13-tetrahydro-1H-pyrimido[5',4':5,6]pyrido-[2,1-a]isoquinoline-12-carbonitrile 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 9,10-dimethoxy-1-(2-(4-methoxybenzylidene)hydrazinyl)-13-phenyl-7,13-dihydro-6H-pyrimido[5',4':5,6]pyrido[2,1-a]isoquinoline-12-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  吡啶并[2,1-a]异喹啉-4-基甲亚氨酸酯衍生物的合成与反应及分离产物的抗菌活性

  摘要：

  亚芳丙二腈的治疗2A - c ^与1- cyanomethylisoquinoline 1，得到4-氨基-2- arylpyrido [2,1-一个]异喹啉-1,3-二腈衍生物5A - Ç，其转化为formimidates 6A - Ç 经由反应与原甲酸三乙酯。用水合肼处理后一化合物，得到相应的氨基亚氨基化合物7A – C，将其进行Dimroth重排，得到13-芳基-1-肼基嘧啶基[5'，4'：5,6]吡啶基[2,1- a ] ]异喹啉-12-腈8A – C。后者与醛反应生成9a - i。后一种化合物9a - i的氧化环化反应得到[1,2,4] triazolo [4“，3”：1'，6']-嘧啶[5'，4'：5,6] pyrido [2,1- a ]异喹啉10a，d，g。此类化合物异构化为热力学上更稳定的异构体[1,2,4]三唑[1“，5”：1'，6']嘧啶[5'，4'：5,6]-吡啶[2

  DOI：

  10.1002/jhet.2891
• 作为产物：
  描述：

  ethyl N-(1,3-dicyano-9,10-dimethoxy-2-phenyl-6,7-dihydro-2H-benzo[a]quinolizin-4-yl)methanimidate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以63%的产率得到2-amino-1-imino-9,10-dimethoxy-13-phenyl-2,6,7,13-tetrahydro-1H-pyrimido[5',4':5,6]pyrido-[2,1-a]isoquinoline-12-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Tetra- and Pentaheterocyclic Compounds Incorporated Isoquinoline Moiety

  摘要：

  7-Amino-2,3-dimethoxy-9-phenyl-5,6,9,6a-tetrahydropyridino[2,1-a]isoquinoline-8,10-dicarbonitrile 5 was prepared via Michael addition reaction of benzylidenemalononitrile 2 with isoquinoline-1-carbonitrile 1. Reaction of 5 with triethyl orthoformate and formamide led to the formation of the corresponding 4-ethoxymethylene and 4-aminopyrimidine derivatives of benzo[a]quinolizines 6 and 7, respectively. Compound 6 reacted with hydrazine to give imino-amino compound 8. The latter compound reacted with formic acid, triethyl orthoformate, acetic anhydride or benzoyl chloride to give the triazolopyrimidine derivatives 9, 10 and 11, respectively. Compound 8 reacted with hydrazonoyl halides 12, 13 and diethyl oxalate to give triazinopyrimidine and triazolopyrimidine derivatives 16, 17 and 20, respectively.

  DOI：

  10.3987/com-08-11481