4-(丁基亚硝基氨基)-2-丁酮 | 61734-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 4-(丁基亚硝基氨基)-2-丁酮
• 英文名称: N-nitroso-N-(3-oxobutyl)butylamine
• 英文别名: N-butyl-N-(3-oxobutyl)nitrosamine；N-n-Butyl-N-(3-oxobutyl)nitrosamin；N-butyl-N-(3-oxobutyl)nitrous amide
• CAS: 61734-89-2；74778-66-8；74778-85-1
• 化学式: C₈H₁₆N₂O₂
• 分子量: 172.227
• InChiKey: YZNDPHYLLZSGTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.55°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1083 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

类别：有毒物质

可燃性危险特性：

• 热分解产生辛辣刺激烟雾

储运特性：

• 库房需保持通风、低温和干燥环境

灭火剂：

• 水、干粉、泡沫及二氧化碳

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(丁基亚硝基氨基)-2-丁酮 在 亚硝酰氯 作用下， 以 氯仿 、 乙酸甲酯 为溶剂， 以66%的产率得到N-nitroso-N-butyl-2-hydroxyimino-3-oxobutylamine
  参考文献：
  名称：

  Characterization of directly acting mutagens produced from N-nitroso-N-(formylmethyl)alkylamines: Their possible involvement in the carcinogenesis of N-nitrosamines having a 2-hydroxyethyl group.

  摘要：

  从 N-亚硝基-N-（甲酰基甲基）烷基胺（3）中分离出直接作用的诱变剂，并确定其为 N-亚硝基-N-烷基-1-羟基亚氨基-2-氧代乙胺（4）。根据核磁共振波谱阐明了它们的结构，并通过衍生成结晶的 2，4-二硝基苯肼（5）得到了证实。化合物 4（烷基=乙基和丁基）对鼠伤寒沙门氏菌 TA 1535 和大肠杆菌 WP2 hcr- 具有强烈的致突变性，而带有叔丁基的 4 则没有致突变性。4 的形成被认为是通过 3 的亚硝基化进行的，这表明带有 2-羟乙基的 N-亚硝胺可能参与了甲酰基甲基代谢物的致癌过程。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.4022
• 作为产物：
  描述：

  丁基-(3-羟基-丁基)-胺 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(丁基亚硝基氨基)-2-丁酮
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of N-alkyl-N-(hydroxy- or oxo-alkyl)nitrosamines related to N-butyl-N-(4-hydroxybutyl)nitroamine, a potent bladder carcinogen.

  摘要：

  为研究其在大鼠体内的致癌效应，合成了19种与N-丁基-N-(4-羟基丁基)亚硝胺（一种强效膀胱致癌物）结构相关的N-烷基-N-(羟基或氧代烷基)亚硝胺。这些亚硝胺包括N-烷基-N-(4-羟基丁基)亚硝胺、N-烷基-N-(3-羟基丙基)亚硝胺、N-烷基-N-(2-羟基烷基)亚硝胺以及N-烷基-N-(2-或3-氧代烷基)亚硝胺。它们主要通过相应N-烷基-N-(羟基烷基)胺的亚硝化反应制备。含有氧代基团的亚硝胺则通过铬酐氧化相应的具有次级羟基的N-烷基-N-(羟基烷基)亚硝胺制备。

  DOI：

  10.1248/cpb.26.3891

文献信息

• SUZUKI, EMAKO;OSABE, MARIKO;MOCHIZUKI, MASATAKA;WAKABAYASHI, YUOK;OKADA, +, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 10, 4022-4030
  作者：SUZUKI, EMAKO、OSABE, MARIKO、MOCHIZUKI, MASATAKA、WAKABAYASHI, YUOK、OKADA, +

  DOI：——

  日期：——
• OKADA MASASHI; SUZUKI EMAKO; IIYOSHI MINORU, CHEM. AND PHARM. BULL., 1978, 26, NO 12, 3891-3896
  作者：OKADA MASASHI、 SUZUKI EMAKO、 IIYOSHI MINORU

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of N-alkyl-N-(hydroxy- or oxo-alkyl)nitrosamines related to N-butyl-N-(4-hydroxybutyl)nitroamine, a potent bladder carcinogen.
  作者：MASASHI OKADA、EMAKO SUZUKI、MINORU IIYOSHI

  DOI：10.1248/cpb.26.3891

  日期：——

  Nineteen N-alkyl-N-(hydroxy- or oxo-alkyl) nitrosamines structurally related to N-butyl-N-(4-hydroxybutyl) nitrosamine, a potent bladder carcinogen, were synthesized for the purpose of investigating their carcinogenic effects in rats. They are N-alkyl-N-(4-hydroxybutyl) nitrosamines, N-alkyl-(3-hydroxypropyl)-nitrosamines, N-alkyl-N-(2-hydroxyalkyl) nitrosamines, and N-alkyl-N-(2- or 3-oxoalkyl) nitrosamines. They were mostly prepared by the nitrosation of the corresponding N-alkyl-N-(hydroxyalkyl) amines. The nitrosamines with an oxo group were prepared by chromium trioxide oxidation of the corresponding N-alkyl-N-(hydroxyalkyl) nitrosamines with a secondary hydroxyl group.

  为研究其在大鼠体内的致癌效应，合成了19种与N-丁基-N-(4-羟基丁基)亚硝胺（一种强效膀胱致癌物）结构相关的N-烷基-N-(羟基或氧代烷基)亚硝胺。这些亚硝胺包括N-烷基-N-(4-羟基丁基)亚硝胺、N-烷基-N-(3-羟基丙基)亚硝胺、N-烷基-N-(2-羟基烷基)亚硝胺以及N-烷基-N-(2-或3-氧代烷基)亚硝胺。它们主要通过相应N-烷基-N-(羟基烷基)胺的亚硝化反应制备。含有氧代基团的亚硝胺则通过铬酐氧化相应的具有次级羟基的N-烷基-N-(羟基烷基)亚硝胺制备。
• Characterization of directly acting mutagens produced from N-nitroso-N-(formylmethyl)alkylamines: Their possible involvement in the carcinogenesis of N-nitrosamines having a 2-hydroxyethyl group.
  作者：EMAKO SUZUKI、MARIKO OSABE、MASATAKA MOCHIZUKI、YUKO WAKABAYASHI、MASASHI OKADA

  DOI：10.1248/cpb.35.4022

  日期：——

  Directly acting mutagens formed from N-nitroso-N- (formylmethyl) alkylamines (3) were isolated and identified as N-nitroso-N-alkyl-1-hydroxyimino-2-oxoethylamines (4). Their structures were elucidated on the basis of nuclear magnetic resonance spectra and confirmed by derivatization to the crystalline 2, 4-dinitrophenylhydrazones (5). Compounds 4 (alkyl =ethyl and butyl) were strongly mutagenic to Salmonella typhimurium TA 1535 and Escherichia coli WP2 hcr- without metabolic activation, while 4 with a tert-butyl group was not mutagenic. The formation of 4 is considered to proceed by the nitrosation of 3, indicating a possible involvement of the formylmethyl metabolite in carcinogenesis by N-nitrosamines with a 2-hydroxyethyl group.

  从 N-亚硝基-N-（甲酰基甲基）烷基胺（3）中分离出直接作用的诱变剂，并确定其为 N-亚硝基-N-烷基-1-羟基亚氨基-2-氧代乙胺（4）。根据核磁共振波谱阐明了它们的结构，并通过衍生成结晶的 2，4-二硝基苯肼（5）得到了证实。化合物 4（烷基=乙基和丁基）对鼠伤寒沙门氏菌 TA 1535 和大肠杆菌 WP2 hcr- 具有强烈的致突变性，而带有叔丁基的 4 则没有致突变性。4 的形成被认为是通过 3 的亚硝基化进行的，这表明带有 2-羟乙基的 N-亚硝胺可能参与了甲酰基甲基代谢物的致癌过程。