4-(丁基亚硝基氨基)-2-丁醇 | 40911-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 4-(丁基亚硝基氨基)-2-丁醇
• 英文名称: N-butyl-N-(3-hydroxybutyl)nitrosamine
• 英文别名: N-n-Butyl-N-(3-hydroxybutyl)nitrosamin；2-Butanol, 4-(butylnitrosoamino)-；N-butyl-N-(3-hydroxybutyl)nitrous amide
• CAS: 40911-07-7；74778-64-6；74778-82-8
• 化学式: C₈H₁₈N₂O₂
• mdl: MFCD01741236
• 分子量: 174.243
• InChiKey: WOFRTBWWWXOQRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.23°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0752 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

类别：有毒物质

• 急性毒性：仅有致变物质
• 可燃性危险特性：热分解排出有毒氮氧化物烟雾
• 储运特性：库房通风、低温干燥
• 灭火剂：水、干粉、二氧化碳、泡沫

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(丁基亚硝基氨基)-2-丁醇 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(丁基亚硝基氨基)-2-丁酮
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of N-alkyl-N-(hydroxy- or oxo-alkyl)nitrosamines related to N-butyl-N-(4-hydroxybutyl)nitroamine, a potent bladder carcinogen.

  摘要：

  为研究其在大鼠体内的致癌效应，合成了19种与N-丁基-N-(4-羟基丁基)亚硝胺（一种强效膀胱致癌物）结构相关的N-烷基-N-(羟基或氧代烷基)亚硝胺。这些亚硝胺包括N-烷基-N-(4-羟基丁基)亚硝胺、N-烷基-N-(3-羟基丙基)亚硝胺、N-烷基-N-(2-羟基烷基)亚硝胺以及N-烷基-N-(2-或3-氧代烷基)亚硝胺。它们主要通过相应N-烷基-N-(羟基烷基)胺的亚硝化反应制备。含有氧代基团的亚硝胺则通过铬酐氧化相应的具有次级羟基的N-烷基-N-(羟基烷基)亚硝胺制备。

  DOI：

  10.1248/cpb.26.3891
• 作为产物：
  描述：

  丁基-(3-羟基-丁基)-胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 4-(丁基亚硝基氨基)-2-丁醇
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of N-alkyl-N-(hydroxy- or oxo-alkyl)nitrosamines related to N-butyl-N-(4-hydroxybutyl)nitroamine, a potent bladder carcinogen.

  摘要：

  为研究其在大鼠体内的致癌效应，合成了19种与N-丁基-N-(4-羟基丁基)亚硝胺（一种强效膀胱致癌物）结构相关的N-烷基-N-(羟基或氧代烷基)亚硝胺。这些亚硝胺包括N-烷基-N-(4-羟基丁基)亚硝胺、N-烷基-N-(3-羟基丙基)亚硝胺、N-烷基-N-(2-羟基烷基)亚硝胺以及N-烷基-N-(2-或3-氧代烷基)亚硝胺。它们主要通过相应N-烷基-N-(羟基烷基)胺的亚硝化反应制备。含有氧代基团的亚硝胺则通过铬酐氧化相应的具有次级羟基的N-烷基-N-(羟基烷基)亚硝胺制备。

  DOI：

  10.1248/cpb.26.3891

文献信息

• OKADA MASASHI; SUZUKI EMAKO; IIYOSHI MINORU, CHEM. AND PHARM. BULL., 1978, 26, NO 12, 3891-3896
  作者：OKADA MASASHI、 SUZUKI EMAKO、 IIYOSHI MINORU

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of N-alkyl-N-(hydroxy- or oxo-alkyl)nitrosamines related to N-butyl-N-(4-hydroxybutyl)nitroamine, a potent bladder carcinogen.
  作者：MASASHI OKADA、EMAKO SUZUKI、MINORU IIYOSHI

  DOI：10.1248/cpb.26.3891

  日期：——

  Nineteen N-alkyl-N-(hydroxy- or oxo-alkyl) nitrosamines structurally related to N-butyl-N-(4-hydroxybutyl) nitrosamine, a potent bladder carcinogen, were synthesized for the purpose of investigating their carcinogenic effects in rats. They are N-alkyl-N-(4-hydroxybutyl) nitrosamines, N-alkyl-(3-hydroxypropyl)-nitrosamines, N-alkyl-N-(2-hydroxyalkyl) nitrosamines, and N-alkyl-N-(2- or 3-oxoalkyl) nitrosamines. They were mostly prepared by the nitrosation of the corresponding N-alkyl-N-(hydroxyalkyl) amines. The nitrosamines with an oxo group were prepared by chromium trioxide oxidation of the corresponding N-alkyl-N-(hydroxyalkyl) nitrosamines with a secondary hydroxyl group.

  为研究其在大鼠体内的致癌效应，合成了19种与N-丁基-N-(4-羟基丁基)亚硝胺（一种强效膀胱致癌物）结构相关的N-烷基-N-(羟基或氧代烷基)亚硝胺。这些亚硝胺包括N-烷基-N-(4-羟基丁基)亚硝胺、N-烷基-N-(3-羟基丙基)亚硝胺、N-烷基-N-(2-羟基烷基)亚硝胺以及N-烷基-N-(2-或3-氧代烷基)亚硝胺。它们主要通过相应N-烷基-N-(羟基烷基)胺的亚硝化反应制备。含有氧代基团的亚硝胺则通过铬酐氧化相应的具有次级羟基的N-烷基-N-(羟基烷基)亚硝胺制备。