(3S)-3-amino-1-(1-methoxycarbonyl-2-methylprop-1-enyl)-2-azetidinone | 78129-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S)-3-amino-1-(1-methoxycarbonyl-2-methylprop-1-enyl)-2-azetidinone
• 英文别名: methyl 2-[(3S)-3-amino-2-oxoazetidin-1-yl]-3-methylbut-2-enoate
• CAS: 78129-77-8
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₃
• 分子量: 198.222
• InChiKey: DTRDVOPANWXMMF-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 、 (3S)-3-amino-1-(1-methoxycarbonyl-2-methylprop-1-enyl)-2-azetidinone 在 methyloxirane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以84.9%的产率得到methyl 2-<(3S)-3-benzyloxycarbonylamino-2-oxoazetidin-1-yl>-3-methylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antibacterial activity of 3-acylamino-2-azetidinone-1-sulfonic acid derivatives.

  摘要：

  磺胺嘧啶（1）是从嗜酸性假单胞菌 G-6302 菌株中分离出来的一种单环 β-内酰胺类抗生素。作为合成磺胺嘧啶衍生物的关键中间体，3-氨基-2-氮杂环丁酮（16）是由青霉素类化合物合成的。其中一些新化合物具有很强的抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.1874
• 作为产物：
  描述：

  3-Methyl-2-((2R,3R)-2-methylsulfanyl-4-oxo-3-phenylacetylamino-azetidin-1-yl)-but-2-enoic acid methyl ester 在 镍 五氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 (3S)-3-amino-1-(1-methoxycarbonyl-2-methylprop-1-enyl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antibacterial activity of 3-acylamino-2-azetidinone-1-sulfonic acid derivatives.

  摘要：

  磺胺嘧啶（1）是从嗜酸性假单胞菌 G-6302 菌株中分离出来的一种单环 β-内酰胺类抗生素。作为合成磺胺嘧啶衍生物的关键中间体，3-氨基-2-氮杂环丁酮（16）是由青霉素类化合物合成的。其中一些新化合物具有很强的抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.1874

文献信息

• MATSUO, TAISUKE;SUGAWARA, TOHRU;MASUYA, HIROTOMO;KAWANO, YASUHIKO;NOGUCHI+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 6, 1874-1884
  作者：MATSUO, TAISUKE、SUGAWARA, TOHRU、MASUYA, HIROTOMO、KAWANO, YASUHIKO、NOGUCHI+

  DOI：——

  日期：——