cis-3,4-epoxy-6-phenyl-2-hexanone | 84033-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-3,4-epoxy-6-phenyl-2-hexanone
• CAS: 84033-97-6；84033-98-7；144667-53-8；144667-54-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: VEYGJDLCKIRQQG-NWDGAFQWSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-苯基己-3-烯-2-酮 在 4,8-di-tert-butyl-6-hydroxy-12-(2-methoxyphenyl)-2,10-dimethyl-12H-dibenzo[d,g][1,3,2]dioxaphosphocine 6-oxide 、 (S)-(+)-1-(2-氨基-2-苯基乙基)哌啶 、 双氧水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 cis-3,4-epoxy-6-phenyl-2-hexanone
  参考文献：
  名称：

  用于构建高效和多用途不对称有机催化剂的空间要求灵活的磷酸

  摘要：

  证明了抗衡离子增强催化促进烯酮不对称功能化的能力。将空间要求高的磷酸与简单的手性二胺结合使用，可以制备简单的离子对和高度可调的有机催化剂。后者可应用于四种不同的不对称转化，在所有情况下都提供对两种产物对映体的高度对映选择性访问。

  DOI：

  10.1002/anie.202202189

文献信息

• Synthetic control leading to chiral compounds
  作者：Teruaki Mukaiyama、Nobuharu Iwasawa、Rodney W. Stevens、Toru Haga

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82423-6

  日期：1984.1

  A highly diastereoselective cross aldol reaction is developed using divalent tin enolates formed from stannous trifluoromethanesulfonate and carbonyl compounds. The reaction is extended to a highly enantioselective cross aldol reaction employing chiral diamines derived from (S)-proline as ligands.

  使用由三氟甲烷磺酸亚锡和羰基化合物形成的二价烯醇锡开发了高度非对映选择性的交叉醇醛缩合反应。使用衍生自（S）-脯氨酸的手性二胺作为配体，将反应扩展至高度对映选择性的交叉羟醛反应。
• STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF<i>CIS</i>-α,β-EPOXYKETONES VIA DIVALENT TIN ENOLATE
  作者：Teruaki Mukaiyama、Toru Haga、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1246/cl.1982.1601

  日期：1982.10.5

  A convenient method for the stereoselective synthesis of cis-β-substituted-α,β-epoxyketone is established employing Sn(OTf)2 mediated cross aldol reaction between α-bromoketone and aldehyde followed by successive treatment of the adduct with KF-dicyclohexyl-18-crown-6.

  建立了一种方便的方法，通过Sn(OTf)2介导的交叉 aldol 反应，在α-溴酮和醛之间进行反应，继而对加成产物进行KF-二环己基-18-冠-6的连续处理，选择性合成cis-β-取代的α,β-环氧酮。
• A Novel Darzens type reaction promoted by tributylstannylcarbamate
  作者：Ikuya Shibata、Hayahide Yamasaki、Akio Baba、Haruo Matsuda

  DOI：10.1021/jo00051a043

  日期：1992.12

  Stannylcarbamate 1 proved to be a selective agent for generating organotin(IV) enolates from alpha-halo ketones. Thus, a Darzens reaction was achieved under mild and neutral conditions. The reaction took place without any side reactions and even with aliphatic alpha-halo ketones bearing enolizable alpha'-hydrogens. Various types of alpha,beta-epoxy ketones and esters were obtained in this one-pot reaction. The stereoselectivity of the reaction was influenced by changing the halogen substituent of the alpha-halo ketones and by additives. Moreover, the present method could be applied to gamma- and delta-halo ketones as enolate precursors, and five- and six-membered cyclic compounds were obtained.