ethyl 4-((cyanomethyl)(methyl)amino)benzoate | 1569293-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-((cyanomethyl)(methyl)amino)benzoate
• 英文别名: Ethyl 4-[cyanomethyl(methyl)amino]benzoate
• CAS: 1569293-72-6
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 218.255
• InChiKey: OUZKXJZBODHREW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 4-二甲氨基苯甲酸乙酯 在 氧气 、 C₅₈H₃₆N₂O₈^(4-)*In⁽³⁺⁾ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以83%的产率得到ethyl 4-((cyanomethyl)(methyl)amino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  用于光氧化氰化和氧化环化的互穿染料官能化铟有机框架

  摘要：

  金属-有机框架中的结构互穿影响了孔隙率的可设计性和光子吸收的可调性；但是通过合理地修改 MOF 的功能网络互通面临着显着挑战。在此，通过仔细调节光活性推拉发色团堆叠模式，我们报告了两种染料功能化的铟有机框架，2 倍互穿 In-TPBD-20 和 4 倍互穿 In-TPBD-50。值得注意的是，In-MOFs中框架的互穿促进了光捕获能力和空穴-电子分离，而氮位点的引入促进了分子氧的吸附和活化行为。理论计算和活性氧（ROS）测定实验进一步表明，In-TPBD-20和In-TPBD-50的判别互穿行为调节了O 2 ˙ -和1 O 2的产生和比例。物种通过自旋翻转电子转移。由于适中的光捕获能力、显着的 O 2 ˙ -生成率和更高的骨架稳定性，In-TPBD-20 可以作为一种高效、稳健的多相光催化剂，用于各种光催化有氧氧化反应，包括芳基叔胺的氧化氰化和氧化环化在芳基叔胺和马来酰亚胺或缺电子烯烃之间。这项工作为通过调节互穿框架来调节O

  DOI：

  10.1039/d2ta07272f

文献信息

• Synthesis of α-aminonitriles via a FeSO4-mediated oxidative cyanation of tertiary amines with benzoyl cyanide and molecular oxygen or TBHP
  作者：Lianpeng Zhang、Xin Gu、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.061

  日期：2016.5

  An iron-mediated oxidative cyanation of tertiary amines with benzoyl cyanide and molecular oxygen or TBHP has been achieved. This reaction furnished α-cyanated tertiary amines under mild reaction conditions in good to excellent yields (up to 94%) with great diversity (19 examples). The cascade process involves an iron-catalyzed oxidation of tertiary amine. Our protocol features safety cyanation reagent

  已实现了铁胺介导的叔胺与苯甲酰基氰化物和分子氧或TBHP的氧化氰化反应。该反应在温和的反应条件下提供了α-氰化叔胺，收率好至极佳（高达94％），并且具有很大的多样性（19个实例）。级联过程涉及叔胺的铁催化氧化。我们的协议具有安全氰化试剂，无酸条件，廉价的铁催化剂和有氧氧化的功能。
• Iron-Catalyzed Generation of α-Amino Nitriles from Tertiary Amines
  作者：Alexander Wagner、Wei Han、Peter Mayer、Armin R. Ofial

  DOI：10.1002/adsc.201300441

  日期：2013.10.11

  AbstractThe use of iron(II) chloride as catalyst, trimethylsilyl cyanide as source of cyanide ions, and tert‐butyl hydroperoxide as oxidant enabled the conversion of aromatic, benzylic, and aliphatic tertiary amines into α‐amino nitriles under mild conditions. Chemoselective functionalization of NCH3 to NCH2CN was achieved in the presence of N‐benzyl and N‐alkyl groups. N,N‐Dialkylanilines, PhNR2, with R=Et, Bu, Bn furnished the alkyl(aryl)aminoacetonitriles PhN(R)CH2CN as the main products accompanied by α‐amino nitriles generated by ordinary α‐cyanation of the aniline PhNR2. Formation of PhN(R)CH2CN was rationalized by oxidative degradation of N,N‐dialkylanilines to N‐alkylanilines, their condensation with formaldehyde, generated by oxidation of the solvent methanol, and final trapping of the thus formed iminium ions by cyanide.magnified image