methyl (Sp)-2-(diphenylphosphino)ferrocenecarboxylate | 1083100-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (Sp)-2-(diphenylphosphino)ferrocenecarboxylate
• 英文别名: cyclopenta-1,3-diene;iron(2+);methyl 2-diphenylphosphanylcyclopenta-2,4-diene-1-carboxylate
• CAS: 1083100-07-5
• 化学式: C₂₄H₂₁FeO₂P
• 分子量: 428.25
• InChiKey: KADCVIGBRSTUHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S,Sp)-2-acetamido-3-methylbutyl 2-(diphenylphosphino)ferrocenecarboxylate 在 aq. NaOH 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以93%的产率得到(Sp)-o-DPPFA
  参考文献：
  名称：

  平面手性杂二茂铁配体（S p）-2-（二苯基膦基）二茂铁羧酸的合成，表征和非对映选择性配位

  摘要：

  （S p）-2- {2-（二苯基膦基）二茂铁基} -4-（1-甲基乙基）-4,5-二氢恶唑中二氢恶唑环的水解裂解得到平面手性官能化的膦（S p）-2- （二苯基膦基）二茂铁羧酸（S p）-Hpfc，分两个步骤，收率65％。（S p）-Hpfc，所有中间体和相应的氧化膦 的特点是 元素分析，多核 核磁共振 和 红外光谱，并通过旋光度测量。固态结构氧化膦 被进一步研究 X射线晶体学揭示各种类型的广泛氢键。（S p）-Hpfc用叔-BuOK中和，然后中和复分解所述的原位得到[{的RuCl（μ-Cl）的（η盐6 - p -cymene）} 2给出了螯合物将[RuCl（PFC-κ] 2 ö，P）（η 6 - p -cymene）] ，5，为非对映异构体的动力学1：1混合物。在溶液中静置后，非对映混合物经历自发拆分，得到热力学上优选的非对映异构体（R Ru，S p）-5，其构型可通过以下方法证实：X射线晶体学;

  DOI：

  10.1039/b109495p

文献信息

• The reaction of (Sp)-2-(diphenylphosphino)ferrocenecarboxylic acid with carbodiimide reagents: Characterisation of the acid anhydride and urea products
  作者：Martin Lamač、Josef Cvačka、Petr Štěpnička

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.07.042

  日期：2008.10

  nucleophiles. The reaction between (Sp)-1 and DCC was found to give preferentially the respective urea derivative in the absence of a base, and (Sp)-2-(diphenylphosphino)ferrocenecarboxylic anhydride [(Sp,Sp)-3] when the same reaction was performed in the presence of 4-(dimethylamino)pyridine (DMAP). With EDC, the preference for a reaction pathway was less pronounced: whereas the reaction without the base

  （S p）-2-（二苯基膦基）二茂铁羧酸[（S p）-1 ]与N，N'-二环己基碳二亚胺（DCC）和N-乙基-N '-[3-（二甲氨基）丙基]碳二亚胺（为了研究反应体系本身并鉴定通常是在二酰亚胺促进的酸（S p）-1与亲核试剂缩合过程中产生的副产物，对EDC进行了研究。发现（S p）-1与DCC之间的反应在不存在碱的情况下优先生成相应的脲衍生物，而（S p）-2-（二苯基膦基）二茂铁羧酸酐[（S p，S p）-3 ]，是在4-（二甲基氨基）吡啶（DMAP）的存在下进行同样的反应的情况。使用EDC时，对反应途径的偏好不太明显：而没有碱的反应仅提供相应的尿素，而在DMAP存在下，则产生了尿素和酸酐（S p，S p）-3的混合物。