(E)-3-(6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl)acrylaldehyde | 631902-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl)acrylaldehyde
• 英文别名: 3-(6-Trifluoromethyl-pyridin-3-yl)-propenal；3-[6-(Trifluoromethyl)pyridin-3-yl]prop-2-enal；(E)-3-[6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]prop-2-enal
• CAS: 631902-07-3
• 化学式: C₉H₆F₃NO
• 分子量: 201.148
• InChiKey: OQGALARVTALXAA-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.302±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl)acrylaldehyde 、 四乙基(2-氧代-1,3-丙烷二基)二(膦酸酯) 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以22%的产率得到(1E,3E,6E,8E)-1,9-bis(6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl)nona-1,3,6,8-tetraen-5-one
  参考文献：
  名称：

  1,9-二杂芳基nona-1,3,6,8-四烯基5-ones作为新型抗前列腺癌药物的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  为了寻求更有效的化学疗法来治疗去势抵抗性前列腺癌并受到姜黄素类似物的启发，二十五个（1 E，3 E，6 E，8 E）-1,9-diarylnona-1,3,6,8通过Wittig反应，然后进行Horner-Wadsworth-Emmons反应，已成功合成了带有两个相同末端杂芳族环的-tetraen-5-ones。其中的二十三种是新化合物。WST-1细胞增殖测定法用于评估其对雄激素敏感性和雄激素敏感性人类前列腺癌细胞系的抗增殖作用。与姜黄素相比，二十五个合成化合物中有十八个具有显着改善的效能。最佳化合物78在抑制前列腺癌细胞增殖方面，β-内啡肽的活性比姜黄素高14到23倍。从我们的数据可以得出结论，1,9-二芳基壬娜-1,3,6,8-四烯基5-one可以作为开发抗前列腺癌药物和吡啶-4-基的新的潜在支架。和喹啉-4-基充当最佳杂芳环，以增强该支架的效能。两种最有效的化合物68和75通过激活细胞凋亡和将细胞周期阻滞在G

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.08.006
• 作为产物：
  描述：

  甲酰甲撑基三苯基磷 、 6-三氟甲基吡啶-3-醛 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85%的产率得到(E)-3-(6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  1,9-二杂芳基nona-1,3,6,8-四烯基5-ones作为新型抗前列腺癌药物的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  为了寻求更有效的化学疗法来治疗去势抵抗性前列腺癌并受到姜黄素类似物的启发，二十五个（1 E，3 E，6 E，8 E）-1,9-diarylnona-1,3,6,8通过Wittig反应，然后进行Horner-Wadsworth-Emmons反应，已成功合成了带有两个相同末端杂芳族环的-tetraen-5-ones。其中的二十三种是新化合物。WST-1细胞增殖测定法用于评估其对雄激素敏感性和雄激素敏感性人类前列腺癌细胞系的抗增殖作用。与姜黄素相比，二十五个合成化合物中有十八个具有显着改善的效能。最佳化合物78在抑制前列腺癌细胞增殖方面，β-内啡肽的活性比姜黄素高14到23倍。从我们的数据可以得出结论，1,9-二芳基壬娜-1,3,6,8-四烯基5-one可以作为开发抗前列腺癌药物和吡啶-4-基的新的潜在支架。和喹啉-4-基充当最佳杂芳环，以增强该支架的效能。两种最有效的化合物68和75通过激活细胞凋亡和将细胞周期阻滞在G

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.08.006

文献信息

• 3-Descladinosyl-6-O-carbamoyl and 6-O-carbonoyl macrolide antibacterial agents
  申请人：——

  公开号：US20040018994A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  3-Descladinosyl-6-O-carbamoyl and 6-O-carbonoyl macrolide antibacterial agents of the formula: 1 wherein R 1 , W, R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , X, X′, and Z are as described herein and in which the substituents have the meaning indicated in the description. These compounds are useful as antibacterial agents.

  3-去氧糖基-6-O-碳酰胺基和6-O-碳酸酯基大环内酯类抗菌剂，其化学公式如下： 1 其中R 1 ，W，R 3 ，R 4 ，R 5 ，R 6 ，X，X′和Z如本文及描述中所述，并且其中的取代基具有描述中指出的含义。这些化合物可用作抗菌剂。
• 3-DESCLADINOSYL-6-O-CARBAMOYL AND 6-O-CARBONOYL MACROLIDE ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP1513856A1

  公开（公告）日：2005-03-16
• US6825172B2
  申请人：——

  公开号：US6825172B2

  公开（公告）日：2004-11-30
• [EN] 3-DESCLADINOSYL-6-O-CARBAMOYL AND 6-O-CARBONOYL MACROLIDE ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIBACTERIENS MACROLIDES 3-DESCLADINOSYL-6-O-CARBAMYLE ET 6-O-CARBONYLE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2003102010A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  3-Descladinosyl-6-O-carbamoyl and 6-O-carbonoyl macrolide antibacterial agents of the formula: (I) wherein R1, W, R3, R4, R5, R6, X, X', and Z are as described herein and in which the substituents have the meaning indicated in the description. These compounds are useful as antibacterial agents.