methyl 3-O-benzoyl-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,4-dideoxy-4-C-<(methoxycarbonyl)methyl>-α-D-ribo-hexopyranoside | 65011-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-O-benzoyl-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,4-dideoxy-4-C-<(methoxycarbonyl)methyl>-α-D-ribo-hexopyranoside
• CAS: 65011-71-4
• 化学式: C₃₃H₄₀O₇Si
• 分子量: 576.762
• InChiKey: YMUFMMKJMZCIHK-XAJSROBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-benzoyl-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,4-dideoxy-4-C-<(methoxycarbonyl)methyl>-α-D-ribo-hexopyranoside 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 60.0h， 以85%的产率得到methyl 6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-4-C-(carboxymethyl)-2,4-dideoxy-α-D-ribo-hexopyranoside, γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-thromboxane B₂ from D-glucose. A detailed account

  摘要：

  该文描述了从D-葡萄糖全合成血栓素B2的过程，基于对分子中隐藏的碳水化合物对称性的认识。从D-葡萄糖制备了甲基2-去氧-α-D-核糖-己糖苷，并以立体控制的方式在C-4处引入了C支链。这个关键中间体随后通过该领域已有方法的改进转化为目标化合物。

  DOI：

  10.1139/v81-126
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-O-benzoyl-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,4-dideoxy-4-C--α-D-erythro-hexopyranoside 在 palladium hydroxide - carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到methyl 3-O-benzoyl-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,4-dideoxy-4-C-<(methoxycarbonyl)methyl>-α-D-ribo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-thromboxane B₂ from D-glucose. A detailed account

  摘要：

  该文描述了从D-葡萄糖全合成血栓素B2的过程，基于对分子中隐藏的碳水化合物对称性的认识。从D-葡萄糖制备了甲基2-去氧-α-D-核糖-己糖苷，并以立体控制的方式在C-4处引入了C支链。这个关键中间体随后通过该领域已有方法的改进转化为目标化合物。

  DOI：

  10.1139/v81-126