1-[2-benzotriazol-2-ylmethyl-1-(3-diethylamino-propyl)-1H-benzoimidazol-5-yl]-ethanone | 56756-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-[2-benzotriazol-2-ylmethyl-1-(3-diethylamino-propyl)-1H-benzoimidazol-5-yl]-ethanone
• 英文别名: 1-[2-(Benzotriazol-2-ylmethyl)-1-[3-(diethylamino)propyl]benzimidazol-5-yl]ethanone
• CAS: 56756-56-0
• 化学式: C₂₃H₂₈N₆O
• 分子量: 404.515
• InChiKey: ZWWLDRLZISFRSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羧基甲基-2H-苯并噻唑 、 2-Amino-4-acetyl-N-(3-diethylaminopropyl)-anilin 生成 1-[2-benzotriazol-2-ylmethyl-1-(3-diethylamino-propyl)-1H-benzoimidazol-5-yl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  探索新型苯并咪唑作为 CB2 配体的有效性：合成、生物学评价、分子对接研究和 ADMET 预测†

  摘要：

  在这里，我们继续我们之前开发 CB2 配体的工作，报告了一系列含苯并咪唑衍生物的设计和合成，这些衍生物被探索为对 CB1 和 CB2 受体具有结合亲和力的选择性 CB2 配体。18 种化合物中有 7 种表现出对 CB2 优于 CB1 受体的优先结合能力，其效力在亚微摩尔或低微摩尔范围内。特别是，我们确定了两种有前途的热门化合物，激动剂 1-[2-( N , N - 二乙基氨基)乙基]-2-(4-乙氧基苄基)-5-三氟甲基苯并咪唑 ( 3 ) (CB2: K i = 0.42 μM)和反向激动剂/拮抗剂1-丁基-2-(3,4-二氯苄基)-5-三氟甲基苯并咪唑( 11 ) (CB2:K i = 0.37 μM)。还对文献中报道的其他苯并咪唑进行的对接研究支持了在这一系列化合物中观察到的构效关系，并允许确定这些衍生物显示的激动剂和/或反向激动剂行为中涉及的关键接触。ADMET 特性的计算机评估表

  DOI：

  10.1039/c8md00461g

文献信息

• PAGLIETTI G.; BOIDO V.; SPARATORE F., FARMACO, ED. SCI. <FRPS-AX>, 1975, 30, NO 6, 505-511
  作者：PAGLIETTI G.、 BOIDO V.、 SPARATORE F.

  DOI：——

  日期：——
• Exploring the effectiveness of novel benzimidazoles as CB2 ligands: synthesis, biological evaluation, molecular docking studies and ADMET prediction
  作者：Michele Tonelli、Elena Cichero、Alì Mokhtar Mahmoud、Alessandro Rabbito、Bruno Tasso、Paola Fossa、Alessia Ligresti

  DOI：10.1039/c8md00461g

  日期：——

  our previous work on the development of CB2 ligands, reporting the design and synthesis of a series of benzimidazole-containing derivatives that were explored as selective CB2 ligands with binding affinity towards both CB1 and CB2 receptors. Seven out of eighteen compounds exhibited preferential binding ability to CB2 over CB1 receptors with potencies in the sub-micromolar or low micromolar range. In

  在这里，我们继续我们之前开发 CB2 配体的工作，报告了一系列含苯并咪唑衍生物的设计和合成，这些衍生物被探索为对 CB1 和 CB2 受体具有结合亲和力的选择性 CB2 配体。18 种化合物中有 7 种表现出对 CB2 优于 CB1 受体的优先结合能力，其效力在亚微摩尔或低微摩尔范围内。特别是，我们确定了两种有前途的热门化合物，激动剂 1-[2-( N , N - 二乙基氨基)乙基]-2-(4-乙氧基苄基)-5-三氟甲基苯并咪唑 ( 3 ) (CB2: K i = 0.42 μM)和反向激动剂/拮抗剂1-丁基-2-(3,4-二氯苄基)-5-三氟甲基苯并咪唑( 11 ) (CB2:K i = 0.37 μM)。还对文献中报道的其他苯并咪唑进行的对接研究支持了在这一系列化合物中观察到的构效关系，并允许确定这些衍生物显示的激动剂和/或反向激动剂行为中涉及的关键接触。ADMET 特性的计算机评估表