4′′-methyl-N-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethyl]benzenesulfonamide | 402717-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4′′-methyl-N-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethyl]benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-Methyl-N-[2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethyl]benzenesulfonamide
• CAS: 402717-56-0
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₅S
• 分子量: 365.45
• InChiKey: IUFGSBVSNRRQCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  511.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4′′-methyl-N-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethyl]benzenesulfonamide 在 iron(III) chloride 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 1-丁基-3-甲基咪唑二(三氟甲基磺酰)酰亚胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铁和铜催化的芳基C–N和C–O键的形成合成功能化的吲哚和二氢苯并呋喃

  摘要：

  描述了一种简单有效的一锅两步分子内芳基C–N和C–O键形成过程，该过程可利用铁和铜催化制备各种苯并稠合的杂环骨架。对活化的芳基环进行高度区域选择性，三氟甲磺酸铁（III）催化的碘化，然后进行铜（I）催化的分子内N-或O-芳基化步骤，生成二氢吲哚，二氢苯并呋喃和六元类似物。该方法的一般适用性和官能团耐受性由新木脂素天然产物（+）-奥布他呋喃的全合成例示。还进行了使用Fukui函数的DFT计算，从而为高度区域选择性的芳烃碘化过程提供了分子轨道原理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02888
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 ammonium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 4′′-methyl-N-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethyl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铁和铜催化的芳基C–N和C–O键的形成合成功能化的吲哚和二氢苯并呋喃

  摘要：

  描述了一种简单有效的一锅两步分子内芳基C–N和C–O键形成过程，该过程可利用铁和铜催化制备各种苯并稠合的杂环骨架。对活化的芳基环进行高度区域选择性，三氟甲磺酸铁（III）催化的碘化，然后进行铜（I）催化的分子内N-或O-芳基化步骤，生成二氢吲哚，二氢苯并呋喃和六元类似物。该方法的一般适用性和官能团耐受性由新木脂素天然产物（+）-奥布他呋喃的全合成例示。还进行了使用Fukui函数的DFT计算，从而为高度区域选择性的芳烃碘化过程提供了分子轨道原理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02888

文献信息

• Elaboration of 1-benzoyltetrahydroisoquinoline derivatives employing a Pictet–Spengler cyclization with α-chloro-α-phenylthioketones. Synthesis of O-methylvelucryptine
  作者：Claudio C Silveira、Carmem R Bernardi、Antonio L Braga、Teodoro S Kaufman

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01998-0

  日期：2001.12

  N-tosyl-β-phenethylamines with α-chloro-α-phenylthioketones, leading to 1-benzoyl- and 1-pivaloyl-tetrahydroisoquinolines under modified Pictet–Spengler conditions, is described. The synthesis of O-methylvelucryptine employing this transformation as a key step is reported.

  的反应Ñ -tosyl-β-苯乙胺与α氯代-α-phenylthioketones，改性的Pictet-格勒条件下导致1苯甲酰基和1-新戊酰四氢异喹啉，进行说明。报道了使用该转化作为关键步骤的O-甲基维隐氨酸的合成。
• Pictet-Spengler condensation of N-sulfonyl-β-phenethylamines with α-chloro-α-phenylselenoesters. New synthesis of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxylates
  作者：Claudio C. Silveira、Carmem R. Bernardi、Antonio L. Braga、Teodoro S. Kaufman

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00958-2

  日期：1999.7

  The reaction of N-sulfonyl-β-phenethylamines with α-chloro-α-phenylseleno acetate/propionate esters under Lewis acid promotion gives moderate to good yields of the corresponding 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxylates. Varying degrees of diastereoselection were obtained using chiral sulfonamides and/or esters. Employing this strategy, the achievement of a new total synthesis of Calycotomine is

  在路易斯酸促进下，N-磺酰基-β-苯乙胺与α-氯-α-苯基硒代乙酸/丙酸酯的反应产生相应的1,2,3,4-四氢异喹啉-1-羧酸酯中等至良好的产率。使用手性磺酰胺和/或酯可得到不同程度的非对映选择性。据报道，采用这种策略，可以实现新的全合成卡托乙胺的合成。
• Route to Functionalized Tetrahydrobenzo[<i>d</i>]azepines via Re₂O₇-Mediated Intramolecular Friedel–Crafts Reaction
  作者：Yuzhu Zheng、Qing Huang、Xiong Fang、Youwei Xie

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01977

  日期：2024.2.2

  We describe a Re2O7-mediated intramolecular dehydrative Friedel–Crafts reaction for the efficient synthesis of various benzo-fused heterocycles such as benzazepines and benzazocines. This process is characterized by a broad substrate scope, mild reaction conditions, high efficiency, and high atom economy. The potential application of this methodology was exemplified by the facile preparation of a NMDA

  我们描述了 Re 2 O 7介导的分子内脱水弗里德尔-克来福特反应，用于有效合成各种苯并稠合杂环化合物，例如苯并氮杂卓和苯并佐辛。该工艺具有底物范围广、反应条件温和、效率高、原子经济性高等特点。 NMDA 拮抗剂以及 SKF 38393 过程中的关键中间体的轻松制备证明了该方法的潜在应用。
• Thioorthoesters in the activated Pictet–Spengler cyclization. Synthesis of 1-thiosubstituted tetrahydroisoquinolines and carboncarbon bond formation via sulfonyl iminium ions generated from N,S-sulfonyl acetals
  作者：Claudio C Silveira、Carmem R Bernardi、Antonio L Braga、Teodoro S Kaufman

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01452-7

  日期：2003.8

  The elaboration of 1-alkylthio- and 1-arylthio-tetrahydroisoquinolines by means of the activated Pictet-Spengler reaction of N-sulfonyl-beta-phenethylamines with thioorthoesters as electrophiles, and their use as sulfonyl iminium ion precursors for carbon-carbon bond formation, leading to 1-substituted tetrahydroisoquinoline derivatives, is reported. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.