(R)-2-chloro-N-methyl-9-(2,3-dihydro-1,4-benzoxathiin-3-ylmethyl)-9H-adenine | 1620662-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (R)-2-chloro-N-methyl-9-(2,3-dihydro-1,4-benzoxathiin-3-ylmethyl)-9H-adenine
• CAS: 1620662-44-3
• 化学式: C₁₅H₁₄ClN₅OS
• 分子量: 347.828
• InChiKey: GHVPHQBEUXNKDY-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.6±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  64.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-[(2-hydroxyphenyl)thio]-1,2-epoxypropane 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 (R)-2-chloro-N-methyl-9-(2,3-dihydro-1,4-benzoxathiin-3-ylmethyl)-9H-adenine
  参考文献：
  名称：

  在微波辅助条件下，Mitsunobu偶联反应使取代的腺嘌呤立体定向烷基化†

  摘要：

  已开发出一种新颖且有效的合成方法，用于制备具有非手性和手性3,4-二氢-2 H-的烷基化氨基嘌呤（N，N-二甲基-，2-氯-N-甲基和N-甲基-烷）。在微波辅助条件下通过Mitsunobu反应得到1,5-苯并噻吩-3--3-醇。该反应表明仲醇的立体异构中心完全转化，得到与同手性六元环连接的烷基化嘌呤。已经制备了五十种新颖的嘌呤衍生物。已通过2D NMR技术确定了烷基化位点，并已通过X射线晶体学确定了三种化合物的烷基化位点。所述Ñ -9 / Ñ-3区域选择性可以通过嘌呤的2和6位上的取代基的电子效应来证明。

  DOI：

  10.1039/c4ra01968g