(2S,4R)-2-methyl-4-phenyl-2-trifluoromethyl-1,3-oxazolidine | 1202059-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-2-methyl-4-phenyl-2-trifluoromethyl-1,3-oxazolidine
• 英文别名: (2S,4R)-2-methyl-2-trifluoromethyl-4-phenyloxazolidine；(2S,4R)-2-methyl-4-phenyl-2-(trifluoromethyl)-1,3-oxazolidine
• CAS: 1202059-62-8
• 化学式: C₁₁H₁₂F₃NO
• 分子量: 231.218
• InChiKey: WDPAGNQIJBVMQI-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-2-methyl-4-phenyl-2-trifluoromethyl-1,3-oxazolidine 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 (2R,4R)-2-trifluoromethyl-2-methyl-3-[(S)-2-methyl-3-phenylpropanoyl]-4-phenyloxazolidine
  参考文献：
  名称：

  2-三氟甲基-2-甲基-4-苯基恶唑烷：一种用于高度非对映选择性烯醇盐烷基化的新型手性助剂

  摘要：

  衍生自C-2二取代的三氟甲基化的恶唑烷（Fox）手性助剂的酰胺烯醇钠的烷基化反应以高收率发生，具有非常高的非对映选择性（> 98％de）。与C-2单取代的三氟甲基类似物相比，该手性助剂在-35°C以上的温度下对碱更稳定，因为避免了脱氟化氢反应。然而，这种新的手性助剂不能成功地实现不对称烯醇盐的季铵化。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.02.020
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R)-2-methyl-2-trifluoromethyl-4-phenyloxazolidine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 反应 36.0h， 生成 (2S,4R)-2-methyl-4-phenyl-2-trifluoromethyl-1,3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  2-三氟甲基-2-甲基-4-苯基恶唑烷：一种用于高度非对映选择性烯醇盐烷基化的新型手性助剂

  摘要：

  衍生自C-2二取代的三氟甲基化的恶唑烷（Fox）手性助剂的酰胺烯醇钠的烷基化反应以高收率发生，具有非常高的非对映选择性（> 98％de）。与C-2单取代的三氟甲基类似物相比，该手性助剂在-35°C以上的温度下对碱更稳定，因为避免了脱氟化氢反应。然而，这种新的手性助剂不能成功地实现不对称烯醇盐的季铵化。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.02.020

文献信息

• PYRIMIDINONE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：Arigon Jerome

  公开号：US20130289031A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  The invention relates to novel products of formula (Ia) or (Ib): these products being in all the isomeric forms and salts as drugs, notably as anticancer drugs.

  这项发明涉及公式(Ia)或(Ib)的新产品：这些产品以所有同分异构体和盐的形式作为药物，特别是作为抗癌药物。
• Convenient Synthesis of<i>N</i>-Terminal Tfm-Dipeptides from Unprotected Enantiopure α-Tfm-Proline and α-Tfm-Alanine
  作者：Grégory Chaume、Nathalie Lensen、Caroline Caupène、Thierry Brigaud

  DOI：10.1002/ejoc.200900768

  日期：2009.11

  A convenient procedure for the synthesis of highly lipophilic dipeptide building blocks from enantiopure α-trifluoromethyl α-amino acids is reported. Coupling reactions at the C termini of the trifluoromethyl α-amino acids were successfully performed with totally unprotected amino acids without formation of diketopiperazines. The synthesis of a tripeptide through a coupling reaction at the deactivated

  报道了一种从对映体纯 α-三氟甲基 α-氨基酸合成高度亲脂性二肽结构单元的简便方法。三氟甲基 α-氨基酸 C 末端的偶联反应与完全未保护的氨基酸成功进行，没有形成二酮哌嗪。通过在失活的 N 端位置的偶联反应合成了三肽。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• DERIVES DE PYRIMIDINONE, LEUR PREPARATION ET LEUR UTILISATION PHARMACEUTIQUE
  申请人：SANOFI

  公开号：EP2655375A1

  公开（公告）日：2013-10-30
• US8815853B2
  申请人：——

  公开号：US8815853B2

  公开（公告）日：2014-08-26
• [EN] PYRIMIDINONE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF<br/>[FR] DERIVES DE PYRIMIDINONE, LEUR PREPARATION ET LEUR UTILISATION PHARMACEUTIQUE
  申请人：SANOFI SA

  公开号：WO2012085244A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  L'invention concerne les nouveaux produits de formule (Ia) ou (Ib): ces produits étant sous toutes les formes isomères et les sels, à titre de médicaments notamment comme anti-cancéreux.