(3E)-4-phenylbut-3-en-2-yl 4-nitrobenzoate | 26291-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3E)-4-phenylbut-3-en-2-yl 4-nitrobenzoate
• 英文别名: (+/-)-3-(4-nitro-benzoyloxy)-1t-phenyl-butene-(1)；(+/-)-3-(4-Nitro-benzoyloxy)-1t-phenyl-buten-(1)；trans-(α-Methyl-γ-phenyl-allyl)-p-nitro-benzoesaeureester；alpha-Methylcinnamyl 4-nitrobenzoate；[(E)-4-phenylbut-3-en-2-yl] 4-nitrobenzoate
• CAS: 26291-00-9
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₄
• 分子量: 297.31
• InChiKey: GXXBDZAGQLEVES-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-59 °C
• 沸点：
  462.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E)-4-phenylbut-3-en-2-yl 4-nitrobenzoate 在 三氟化硼乙醚 、 dimethylthio-dimethyl-tin 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.5h， 生成 对硝基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  硫代锡烷的活化和合成应用。用α-甲基肉桂醇保护羧基作为化学微分和选择性活化的手段

  摘要：

  在温和的条件下，α-甲基肉桂基（MEC）酯可转化为母体羧酸，可耐受多种功能，包括乙酰氧基，甲硅烷氧基，MEM等。此外，MEC酯通过CsF促进的中间有机锡羧酸酯的烷基化转化为其他酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99169-x
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-(4-nitro-benzoyloxy)-1-phenyl-butene-(2t) 生成 (3E)-4-phenylbut-3-en-2-yl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  36.保持阴离子变化过程中的不对称性和构型反转。（–）α-苯基-γ-甲基烯丙基醇向（+）γ-苯基-α-甲基烯丙基醇的转化

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9370000207

文献信息

• Palladium-Catalyzed Allylic Fluorination
  作者：Charlotte Hollingworth、Amaruka Hazari、Matthew N. Hopkinson、Matthew Tredwell、Elena Benedetto、Mickael Huiban、Antony D. Gee、John M. Brown、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1002/anie.201007307

  日期：2011.3.7
• 19. The (+) and (–)γ-phenyl-α-methylallyl alcohols
  作者：J. Kenyon、S. M. Partridge、H. Phillips

  DOI：10.1039/jr9360000085

  日期：——
• SATO, TSUNEO;OTERA, JUNZO;NOZAKI, HITOSI, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N2, C. 2959-2962
  作者：SATO, TSUNEO、OTERA, JUNZO、NOZAKI, HITOSI

  DOI：——

  日期：——
• 36. Retention of asymmetry and inversion of configuration during anionotropic change. The conversion of (–)α-phenyl-γ-methylallyl alcohol into (+)γ-phenyl-α-methylallyl alcohol
  作者：J. Kenyon、S. M. Partridge、H. Phillips

  DOI：10.1039/jr9370000207

  日期：——
• Activation and synthetic applications of thiostannanes. Protection of carboxyl groups with α-methylcinnamyl alcohol as a means of chemodifferentiation and selective activation
  作者：Tsuneo Sato、Junzo Otera、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99169-x

  日期：1989.1

  α-Methylcinnamyl (MEC) esters are converted into parent carboxylic acids under mild conditions, various functions being tolerated including acetoxy, siloxy, MEM, and so on. Furthermore, MEC esters are transformed into other esters through CsF-promoted alkylation of intermediary organotin carboxylates.

  在温和的条件下，α-甲基肉桂基（MEC）酯可转化为母体羧酸，可耐受多种功能，包括乙酰氧基，甲硅烷氧基，MEM等。此外，MEC酯通过CsF促进的中间有机锡羧酸酯的烷基化转化为其他酯。