(1'S,2R,5'R)-8-(3-methylbut-2-enyl)-1'-propan-2-ylspiro[3,4-dihydrochromene-2,4'-bicyclo[3.1.0]hexane]-5-ol | 1607462-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (1'S,2R,5'R)-8-(3-methylbut-2-enyl)-1'-propan-2-ylspiro[3,4-dihydrochromene-2,4'-bicyclo[3.1.0]hexane]-5-ol
• CAS: 1607462-59-8
• 化学式: C₂₂H₃₀O₂
• 分子量: 326.479
• InChiKey: GHGBLBHYPRPWDO-HJNYFJLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S,2R,5'R)-8-(3-methylbut-2-enyl)-1'-propan-2-ylspiro[3,4-dihydrochromene-2,4'-bicyclo[3.1.0]hexane]-5-ol 在 potassium osmate 、 1,4-bis-(9-O-dihydroquinidinyl)phthalazine 、 甲基磺酰胺 、 potassium ferricyanide 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (2R)-1-[(1'S,2R,5'R)-5-hydroxy-1'-propan-2-yl-6-prop-2-enylspiro[3,4-dihydrochromene-2,4'-bicyclo[3.1.0]hexane]-8-yl]-3-methylbutane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  （-）-螺螺烷酮A和B的总合成

  摘要：

  （-）-螺氨基芥子酮A和B的对映选择性合成是由市售起始原料以八步完成的。值得注意的转化包括三组分异狄尔斯-阿尔德环加成反应构建螺旋藻酮的四环核心，Sharpless不对称二羟基化反应和串联氧化脱芳香化反应/环化反应以构建氧杂-螺环己二酮骨架。直接的合成是在没有保护基的情况下进行的。

  DOI：

  10.1021/ol501050s
• 作为产物：
  描述：

  (1'S,2R,5'R)-1'-propan-2-ylspiro[4,6,7,8-tetrahydro-3H-chromene-2,4'-bicyclo[3.1.0]hexane]-5-one 在 tris(6,6,7,7,8,8-heptafluoro-2,2-dimethyl-3,5-octadionato)europium(III) 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.08h， 生成 (1'S,2R,5'R)-8-(3-methylbut-2-enyl)-1'-propan-2-ylspiro[3,4-dihydrochromene-2,4'-bicyclo[3.1.0]hexane]-5-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-螺螺烷酮A和B的总合成

  摘要：

  （-）-螺氨基芥子酮A和B的对映选择性合成是由市售起始原料以八步完成的。值得注意的转化包括三组分异狄尔斯-阿尔德环加成反应构建螺旋藻酮的四环核心，Sharpless不对称二羟基化反应和串联氧化脱芳香化反应/环化反应以构建氧杂-螺环己二酮骨架。直接的合成是在没有保护基的情况下进行的。

  DOI：

  10.1021/ol501050s