1-(2-(allyloxy)ethyl)naphthalene | 1350638-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(2-(allyloxy)ethyl)naphthalene
• 英文别名: 1-(2-Prop-2-enoxyethyl)naphthalene
• CAS: 1350638-38-8
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: OHKOMLLXHTXERS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.7±11.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.023±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(allyloxy)ethyl)naphthalene 在 铂(0)-1,3-二乙烯-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 六氟异丙醇 、 亚碘酰苯 、 DMPU-HF 、 cesium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(2-(3-fluoropropoxy)ethyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  高价碘（III）介导的氟离子对烷基硅烷的氧化氟化

  摘要：

  在不使用过渡金属的情况下，通过氟离子对烷基硅烷进行高价碘（III）介导的氧化氟化的第一个例子得到了证明。该反应操作简单，可扩展，并且在温和的反应条件下进行。机理研究表明，由于五氟有机硅和二氟化芳基碘鎓的相互作用而引起的单电子转移，这是在氟离子存在下分别由相应的烷基硅烷和碘代苯就地产生的。

  DOI：

  10.1002/anie.201609741
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙醇 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到1-(2-(allyloxy)ethyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  可靠的区域选择性二烷基醚裂解与混合三卤化硼

  摘要：

  描述了用于不对称烷基醚的区域选择性裂解以产生烷基醇和烷基溴化物产物的方案。与单独的BBr 3相比，三卤呋喃酮的混合物触发了这种转化并显示出改善的反应性分布（区域选择性和产率）。此外，该程序可以有效合成（B–Cl）硼酸二烷基酯。产生无环二烷氧基硼酰氯的方法是有限的，这些中间体在主族化学中构成重要的合成子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02356

文献信息

• Rapid Chemo-Enzymatic Synthesis of Peracetylated GlcNAcβ3Galβ-Aglycones
  作者：N. Merbouh、J. R. Brown、F. K. Wallner、M. Morton、J. D. Esko、P. H. Seeberger

  DOI：10.1080/07328303.2011.617023

  日期：2011.5

  The inhibition of sialyl Lewis X can prevent unwanted cellular extravasation that is associated with inflammatory diseases and tumor metastasis. Described is an efficient methodology to prepare peracetylated GlcNAc beta 3Gal-aglycone disaccharides subsequently used as metabolic decoys to inhibit sialyl Lewis X expression. Four glycosides were synthesized from one single parent disaccharide that in turn was prepared by large-scale enzymatic synthesis. The procedure avoids lengthy and inefficient synthetic steps to afford the desired disaccharides quickly with good overall yields.