3-methyl-1-(pyridin-2-ylmethyl)pyrrolidine-2,5-dione | 1308788-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-1-(pyridin-2-ylmethyl)pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 1308788-97-7
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: KFRBDEPBNXPYJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(pyridin-2-ylmethyl)isobutyramide 、 一氧化碳 在 十二羰基三钌 、 乙烯 、 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 160.0 ℃ 、1.72 MPa 条件下， 反应 120.0h， 以14%的产率得到3-methyl-1-(pyridin-2-ylmethyl)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  钌催化脂族酰胺的环羰基化反应，通过未激活的C（sp 3）-H键的区域选择性活化

  摘要：

  描述了使用2-吡啶基甲胺作为导向基团并结合Ru 3（CO）12作为催化剂，脂族酰胺未活化的C（sp 3）-H键的区域选择性羰基化。酰胺中2-吡啶基甲胺部分的存在对于反应的成功至关重要。尽管没有将乙烯掺入产物中，但是乙烯的存在对于进行反应也是必不可少的。此外，添加H 2O对于反应有效进行很重要。与亚甲基CH键相比，该反应显示出对甲基CH键的高度优先选择，即使亚甲基CH键也被氧原子或芳基激活。另外，该反应耐受各种官能团，例如MeO，Cl，CF 3，CN，甚至Br取代基。尽管使用α，α-二取代的脂族酰胺可以得到高的产率，但是α-单取代的脂族酰胺的反应可以以较低的产率得到相应的羰基化产物。在α-单取代的脂族酰胺中使用空间上需要的导向基团，例如1-（2-吡啶基乙基）胺部分，提高了产物的产率。酰胺与Ru 3的化学计量反应（CO）12得到稳定的二核钌配合物，为单个钌配合物，其中2-吡啶基甲基氨基部分与N

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.006

文献信息

• Low-valent tungsten redox catalysis enables controlled isomerization and carbonylative functionalization of alkenes
  作者：Tanner C. Jankins、William C. Bell、Yu Zhang、Zi-Yang Qin、Jason S. Chen、Milan Gembicky、Peng Liu、Keary M. Engle

  DOI：10.1038/s41557-022-00951-y

  日期：2022.6

  catalytic reactions, isomerization is governed by thermodynamics, giving rise to functionalization at the most stable alkylmetal species. Despite the ubiquitous industrial applications of tandem alkene isomerization/functionalization reactions, selective functionalization at internal positions has remained largely unexplored. Here we report that the simple W(0) precatalyst W(CO)6 catalyses the isomerization

  烯烃的受控异构化和官能化是有机金属催化领域的基石成就，现已广泛应用于整个行业。具体地，将CO和H 2加成到烯烃上（也称为羰基合成法）用于从粗烯烃原料生产直链醛。在这些催化反应中，异构化受热力学控制，从而在最稳定的烷基金属物种上产生官能化。尽管串联烯烃异构化/官能化反应的工业应用无处不在，但内部位置的选择性官能化在很大程度上仍未得到探索。在这里，我们报道了简单的 W(0) 预催化剂 W(CO) 6催化烯烃异构化至未活化的内部位置，并随后与 CO 进行烃基化。W(0)/ ​​的六至七配位几何变化是其特征W(II) 氧化还原循环和构象灵活的导向基团是允许异构化在多个位置发生并在为原位功能化做好准备的确定的未活化内部位点停止的关键因素。
• Highly Regioselective Carbonylation of Unactivated C(sp³)–H Bonds by Ruthenium Carbonyl
  作者：Nao Hasegawa、Valentine Charra、Satoshi Inoue、Yoshiya Fukumoto、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/ja2001709

  日期：2011.6.1

  The regioselective carbonylation of unactivated C(sp(3))-H bonds of aliphatic amides was achieved using Ru-3(CO)(12) as a catalyst. The presence of a 2-pyridinylmethylamine moiety in the amide is crucial for a successful reaction. The reaction shows a preference for C-H bonds of methyl groups as opposed to methylene C-H bonds and tolerates a variety of functional groups. The stoichiometric reaction of an amide with Ru-3(CO)(12) gave a dinuclear ruthenium complex in which the 2-pyridinylmethylamino moiety was coordinated to the ruthenium center in an N,N manner.