tert-butyl 4-acetoxymethyl-6-(1-hydroxybut-3-enyl)-2,2-dimethyltetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylate | 1042134-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl 4-acetoxymethyl-6-(1-hydroxybut-3-enyl)-2,2-dimethyltetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylate
• CAS: 1042134-20-2
• 化学式: C₁₉H₃₁NO₇
• 分子量: 385.458
• InChiKey: CUKGYRRDIJWMCA-CQJMVSDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  94.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-acetoxymethyl-6-(1-hydroxybut-3-enyl)-2,2-dimethyltetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到(3aR,4R,6S,6aS)-tert-butyl 4-((R)-1-hydroxybut-3-enyl)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyldihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5(4H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成吡咯烷核生物碱的灵活策略。

  摘要：

  从中间体（+）-9开始，描述了制备吡咯烷核生物碱的一般策略。主要特征是非对映选择性二羟基化，烯胺的氢硼化在环结处发生转化以及闭环形成双环系统。该路线之所以具有吸引力，是因为它的简洁性和多功能性。制备了四种具有不同立体化学和取代模式的天然产物。最后，这项工作允许分配2,3,7-triepiaustraline和hyacinthacine A 7的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol801415d
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-(acetoxymethyl)-6-formyl-2,2-dimethyltetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylate 、 3-溴丙烯 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 tert-butyl 4-acetoxymethyl-6-(1-hydroxybut-3-enyl)-2,2-dimethyltetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylate 、 tert-butyl 4-acetoxymethyl-6-(1-hydroxybut-3-enyl)-2,2-dimethyltetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成吡咯烷核生物碱的灵活策略。

  摘要：

  从中间体（+）-9开始，描述了制备吡咯烷核生物碱的一般策略。主要特征是非对映选择性二羟基化，烯胺的氢硼化在环结处发生转化以及闭环形成双环系统。该路线之所以具有吸引力，是因为它的简洁性和多功能性。制备了四种具有不同立体化学和取代模式的天然产物。最后，这项工作允许分配2,3,7-triepiaustraline和hyacinthacine A 7的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol801415d