9,11α-epoxyandrosta-1,4-diene-3,17-dione | 97549-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 9,11α-epoxyandrosta-1,4-diene-3,17-dione
• CAS: 97549-42-3
• 化学式: C₁₉H₂₂O₃
• 分子量: 298.382
• InChiKey: GCLIXCGWTLQNCF-FEJCRTRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  46.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  雄甾-1,4,9(11)-三烯-3,17-二酮 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77 %的产率得到9,11α-epoxyandrosta-1,4-diene-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  新型甾体芳香酶抑制剂的设计、合成、生物活性评价及构效关系。C环和7β取代类固醇的案例

  摘要：

  在这项工作中，设计、合成和测试了新的甾体芳香酶抑制剂 (AI)。在一种方法中，研究了 C 环取代的类固醇，即在 C-11 位置用 α 或 β 羟基或羰基官能化的类固醇以及 C-9/C-11 甾体烯烃和环氧化物。发现 C-11 的羰基比羟基更利于抑制芳香酶，并且 C 环环氧化物比 C 环烯烃更有效，从而发现了一种非常强的 AI，化合物7，IC 50为 0.011 μM，优于临床使用的类固醇 AI 依西美坦，其 IC 500.050 μM。在另一种方法中，我们探索了 A 环 C-1/C-2 甾体烯烃和环氧化物与芳香酶抑制相关的生物活性，并将其与 C 环 C-9/C-11 甾体烯烃的生物活性进行了比较，环氧化物。与观察到的 C 环烯烃和环氧化物相反，A 环环氧化物的效力低于 A 环烯烃。最后，将7β-甲基取代对芳香酶的抑制作用与7α-甲基取代进行了比较，表明7β-甲基取代7α-甲基优于7α-甲基取代。分子模型研究表明，与

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.106286

文献信息

• Holland, Herbert L.; Riemland, Elly, Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 1121 - 1126
  作者：Holland, Herbert L.、Riemland, Elly

  DOI：——

  日期：——