methyl (E)-(3-(1,4-dioxaspiro[4.5]decan-6-yl)allyl)(tosyl)carbamate | 1046834-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (E)-(3-(1,4-dioxaspiro[4.5]decan-6-yl)allyl)(tosyl)carbamate
• 英文别名: methyl N-[(E)-3-(1,4-dioxaspiro[4.5]decan-6-yl)prop-2-enyl]-N-(4-methylphenyl)sulfonylcarbamate
• CAS: 1046834-59-6
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₆S
• 分子量: 409.503
• InChiKey: JOQVAZLQJKOJJQ-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-allyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decane 、 甲苯磺酰氨基甲酸甲酯 在 N,N'-bis(salicylidene)-1,2-phenylene diaminocobalt(II) 、 [1,2-bis-(phenylsulfinyl)ethane]palladium(II) acetate 、 氧气 、 四丁基醋酸铵 、 对苯二酚 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 45.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 72.0h， 以72%的产率得到methyl (E)-(3-(1,4-dioxaspiro[4.5]decan-6-yl)allyl)(tosyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  有氧线性烯丙基 C–H 胺化：克服苯醌抑制

  摘要：

  据报道，在钯(II)/双亚砜/布朗斯台德碱催化下，发生了有效的需氧线性烯丙基 CH 胺化反应。该反应在制备、操作简单的条件（1 当量烯烃、1 atm O2 或空气）下进行，减少了 Pd(II)/双亚砜催化剂的负载量，同时比采用化学计量苯醌 (BQ) 作为催化剂的系统提供更高的周转率和产品收率。终端氧化剂。Pd(II)/BQ π-酸性相互作用已在各种催化过程中被调用，并且通常被认为有利于促进还原官能化。然而，当不需要这种用于功能化的亲电激活时，高浓度的 BQ 可能会与关键配体（双亚砜）的结合竞争并抑制催化。动力学研究揭示了反应速率与 BQ 浓度之间的反比关系，表明 BQ 充当 Pd(II) 的配体，从而对催化产生抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b11294

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intermolecular Aerobic Oxidative Amination of Terminal Alkenes: Efficient Synthesis of Linear Allylamine Derivatives
  作者：Guosheng Liu、Guoyin Yin、Liang Wu

  DOI：10.1002/anie.200801009

  日期：2008.6.9