(E)-N-cyclopropyl-4-methyl-N-(4-phenylbut-3-en-1-yn-1-yl)benzenesulfonamide | 1597418-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-cyclopropyl-4-methyl-N-(4-phenylbut-3-en-1-yn-1-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 1597418-15-9
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₂S
• 分子量: 337.442
• InChiKey: IVTSGWSGMIRWKE-WEVVVXLNSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.7±48.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-cyclopropyl-4-methyl-N-(4-phenylbut-3-en-1-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用Selectfluor的ZnII和AuI催化的3-En-1-ynes的区域选择性水合氧化：1,4-二氧羰基和1,4-氧代羟基官能团的实现

  摘要：

  描述了3-烯-1-炔对（Z）-和（E）-2-烯-1,4-二羰基化合物的催化1,4-二氧羰基化作用。这种区域选择性的双功能化是通过最初的炔烃水合作用，然后进行原位Selectfluor氧化，通过一锅操作实现的。吡啶的存在会改变反应的化学选择性，从而产生4-羟基-2-en-1-羰基产物。吡啶和Zn II的协同作用有助于关键氧鎓中间体的水解。

  DOI：

  10.1002/chem.201304322
• 作为产物：
  描述：

  (E)-but-1-en-3-yn-1-ylbenzene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,10-菲罗啉 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-N-cyclopropyl-4-methyl-N-(4-phenylbut-3-en-1-yn-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用Selectfluor的ZnII和AuI催化的3-En-1-ynes的区域选择性水合氧化：1,4-二氧羰基和1,4-氧代羟基官能团的实现

  摘要：

  描述了3-烯-1-炔对（Z）-和（E）-2-烯-1,4-二羰基化合物的催化1,4-二氧羰基化作用。这种区域选择性的双功能化是通过最初的炔烃水合作用，然后进行原位Selectfluor氧化，通过一锅操作实现的。吡啶的存在会改变反应的化学选择性，从而产生4-羟基-2-en-1-羰基产物。吡啶和Zn II的协同作用有助于关键氧鎓中间体的水解。

  DOI：

  10.1002/chem.201304322

文献信息

• Hetero-Tetradehydro-Diels–Alder Cycloaddition of Enynamides and Cyanamides: Gold-Catalyzed Generation of Diversely Substituted 2,6-Diaminopyridines
  作者：Nikolay V. Shcherbakov、Dmitry V. Dar’in、Vadim Yu. Kukushkin、Alexey Yu. Dubovtsev

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00558

  日期：2021.5.21

  hetero-tetradehydro-Diels–Alder cycloaddition of enynamides and cyanamides comprises an efficient route to diversely substituted 2,6-diaminopyridines (28 examples; yields up to 99%). The reaction proceeds under very mild conditions (DCM, rt) with high functional group tolerance. The obtained 2,6-diaminopyridines represent a useful synthetic platform with an easily modulated substitution pattern for subsequent

  金（I）催化的乙酰胺和氰酰胺杂四-脱氢-狄尔斯-阿尔德环加成反应是制备不同取代的2,6-二氨基吡啶的有效途径（28个实例；产率高达99％）。反应在具有高官能团耐受性的非常温和的条件下（DCM，rt）进行。所获得的2，6-二氨基吡啶代表有用的合成平台，其具有易于调节的取代模式，用于吡啶核和N-取代基的随后官能化。