2-cyclohexyl-1(2H)-isoquinolinone | 217493-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-cyclohexyl-1(2H)-isoquinolinone
• 英文别名: 2-cyclohexylisoquinolin-1(2H)-one；2-cyclohexyl-2H-isoquinolin-1-one；2-cyclohexylisoquinolin-1-one
• CAS: 217493-32-8
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: WLNDDDOUDDTPAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclohexyl-1(2H)-isoquinolinone 在 钯 钯 、 水 、 乙酸乙酯 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以to give 2-cyclohexyl-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one (168 mg)的产率得到2-环己基-3,4-二氢异喹啉-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Nitrogenous heterocyclic compounds and hyperlipemia remedy containing the same

  摘要：

  本发明涉及由公式（I）表示的化合物及其药学上可接受的盐和溶剂化物。这些化合物可以抑制肝脏中三酰甘油的生物合成，并可以抑制含载载脂蛋白B的脂蛋白从肝脏分泌。因此，它们对于预防或治疗高脂血症（特别是高超低密度脂蛋白血症）和动脉硬化性疾病，如心肌梗死或由高脂血症引起的胰腺炎是有用的。其中A代表基团—CR1R2—（CH2）i—，其中R1和R2分别代表氢原子或烷基，—CH═CH—，—O—CH2—或—S（O）j—CH2—；B代表氢或卤原子；X代表—CR3R4R5，—NR6R7，（CH2—CH═C（CH3）—CH2）p—CH2CH═C（CH3）2，烷基，环烷基，苯基，肉桂基或杂环芳香环；Y代表—（CH2）q—，—CH═CH—，—NR8—，氧原子或键；Z代表羰基或键；K代表烷基或键；L代表—CH═CH—或键；M代表氢原子，烷基，环烷基，苯环，杂环环，联苯或二苯甲基。

  公开号：

  US06417362B1
• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基苯甲醛 在 氧气 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 magnesium sulfate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-cyclohexyl-1(2H)-isoquinolinone
  参考文献：
  名称：

  通过亚胺形成-6π-电环化-好氧氧化序列从2-乙烯基苯甲醛和苯胺生成异喹诺酮的串联反应方法。

  摘要：

  已经开发出两种独特的过渡金属促进的需氧氧化方案，用于从2-乙烯基苯甲醛和苯胺衍生物合成异喹诺酮。因此，亚胺形成，热6π-电环化，然后由Cu（OAc）2介导的或Pd（OAc）2催化的好氧氧化协议的一锅串联反应序列使现成的异喹诺酮衍生物易于使用。对照实验表明，在Cu（OAc）2或Pd（OAc）2催化剂存在下，1-氮杂环丁烷的6π-电环化形成的1,2-二氢异喹啉中间体被好氧氧化为异喹诺酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04233

文献信息

• Efficient and rapid synthesis of N-substituted isoquinolin-1-ones under mild conditions: Facile access to doryanine derivatives
  作者：Akshay. D. Takwale、Yeong Uk Jeon、Dong Ho Lee、Hyun Jin Kim、Jong Yeon Hwang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.03.073

  日期：2019.5

  We describe the simple and efficient synthesis of N-substituted isoquinolin-1-one derivatives. Initiating with the coupling of benzoic acids containing vinyl ethers with different amines, followed by rapid intramolecular cyclization under acidic conditions at room temperature, N-substituted isoquinolin-1-ones were furnished in high yields. The utility of this simple and mild cyclization method was

  我们描述了N-取代的异喹啉-1-酮衍生物的简单有效的合成。通过将含有乙烯基醚的苯甲酸与不同的胺偶联，然后在室温下在酸性条件下快速分子内环化，可以提供高收率的N-取代异喹啉-1-酮。通过实际合成天然花青素及其类似物，证明了这种简单温和的环化方法的实用性。
• Synthesis of 3‐Methyleneisoindolin‐1‐ones and Isoquinolinium Salts via <i>Exo</i> and <i>Endo</i> Selective Cyclization of 2‐(1‐Alkynyl)benzaldimines
  作者：Jiwei Wang、Congyun Xie、Xiang Cheng、Ye Liu、Jun Zhang

  DOI：10.1002/chem.202103306

  日期：2022.3

  Gold-catalyzed 5-exo cyclization/oxidation and silver-promoted 6-endo cyclization of 2-(1-alkynyl)benzaldimines have been developed to synthesize 3-methyleneisoindolin-1-ones and isoquinolinium salts, respectively. The two kinds of cyclization products could be transformed into isoindolinone-based benzocyclobutenes, isoquinolinones, 4-iodo-isoquinolin-1(2H)-one, oxazatricycle, and tetrahydroisoquinoline

  金催化的5-外环化/氧化和银促进的 2-(1-炔基)苯扎亚胺的 6-内环化分别用于合成 3-亚甲基异吲哚啉-1-酮和异喹啉鎓盐。两种环化产物可转化为异吲哚啉酮基苯并环丁烯、异喹啉酮、4-碘-异喹啉-1(2H)-酮、恶唑三环和四氢异喹啉。
• Nitrogen-containing heterocyclic compounds and therapeutic agents for hyperlipidemia comprising the same
  申请人：——

  公开号：US20020156276A1

  公开（公告）日：2002-10-24

  Disclosed are compounds represented by formula (I) and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof. The compounds can inhibit the biosynthesis of triglycerides in the liver and can inhibit the secretion of lipoprotein containing apolipoprotein B from the liver. Therefore, they are useful for the prevention or treatment of hyperlipidemia (particularly hyper-very-low-density-lipoproteinemia) and arteriosclerotic diseases, such as cardiac infarction, or pancreatitis induced by hyperlipidemia. 1 wherein A represents group —CR 1 R 2 —( CH 2 ) 1 — where R 1 and R 2 each represent a hydrogen atom or alkyl, —CH═CH—, —O—CH 2 —, or —S(O) j —CH 2 —; B represents a hydrogen or halogen atom; X represents —CR 3 R 4 R 5 , —NR 6 R 7 , —(CH 2 —CH═C(CH 3 )—CH 2 ) p —CH 2 CH═C(CH 3 ) 2 , alkyl, cycloalkyl, phenyl, cinnamyl, or heteroaromatic ring; Y represents —(CH 2 ) q —, —CH═CH—, —NR 8 —, an oxygen atom, or a bond; z represents carbonyl or a bond; K represents alkylene or a bond; L represents —CH═CH— or a bond; and M represents a hydrogen atom, alkyl, cycloalkyl, phenyl, heterocyclic ring, biphenyl, or diphenylmethyl.

  本发明涉及一种由公式（I）表示的化合物及其药学上可接受的盐和溶剂化物。该化合物可以抑制肝脏中三酰甘油的生物合成，并可以抑制含载载脂蛋白B的脂蛋白从肝脏分泌。因此，它们可用于预防或治疗高脂血症（特别是高极低密度脂蛋白血症）和动脉硬化性疾病，如心肌梗死或由高脂血症引起的胰腺炎。 其中，A代表基团—CR1R2—（ CH2）1—，其中R1和R2分别代表氢原子或烷基，—CH═CH—，—O— —或—S（O）j— —；B代表氢或卤素原子；X代表—CR3R4R5，—NR6R7，—（ —CH═C（CH3）— ）p— CH═C（ ）2，烷基，环烷基，苯基，肉桂基或杂环芳香环；Y代表—（ ）q—，—CH═CH—，—NR8—，氧原子或键；z代表羰基或键；K代表烷基或键；L代表—CH═CH—或键；M代表氢原子，烷基，环烷基，苯基，杂环环，联苯或二苯甲基。
• NITROGENOUS HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND HYPERLIPEMIA REMEDY CONTAINING THE SAME
  申请人：Meiji Seika Kaisha, Ltd.

  公开号：EP0999208A1

  公开（公告）日：2000-05-10

  Disclosed are compounds represented by formula (I) and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof. The compounds can inhibit the biosynthesis of triglycerides in the liver and can inhibit the secretion of lipoprotein containing apolipoprotein B from the liver. Therefore, they are useful for the prevention or treatment of hyperlipidemia (particularly hyper-very-low-density-lipoproteinemia) and arteriosclerotic diseases, such as cardiac infarction, or pancreatitis induced by hyperlipidemia.    wherein A represents group -CR1R2-(CH2)i- where R1 and R2 each represent a hydrogen atom or alkyl, -CH=CH-, -O-CH2-, or -S(O)j-CH2-; B represents a hydrogen or halogen atom; X represents -CR3R4R5, -NR6R7, -(CH2-CH=C(CH3)-CH2)p-CH2CH=C(CH3)2, alkyl, cycloalkyl, phenyl, cinnamyl, or heteroaromatic ring; Y represents -(CH2)q-, -CH=CH-, -NR8-, an oxygen atom, or a bond; Z represents carbonyl or a bond; K represents alkylene or a bond; L represents -CH=CH- or a bond; and M represents a hydrogen atom, alkyl, cycloalkyl, phenyl, heterocyclic ring, biphenyl, or diphenylmethyl.

  公开了式 (I) 所代表的化合物及其药学上可接受的盐和溶液。这些化合物可抑制肝脏中甘油三酯的生物合成，并可抑制肝脏分泌含有载脂蛋白 B 的脂蛋白。因此，它们可用于预防或治疗高脂血症（尤其是高极低密度脂蛋白血症）和动脉硬化性疾病，如心肌梗塞或由高脂血症诱发的胰腺炎。 其中 A 代表基团-CR1R2-(CH2)- 其中 R1 和 R2 各自代表氢原子或烷基、-CH=CH-、-O- -或-S(O)j- -；B 代表氢原子或卤素原子；X 代表-CR3R4R5、-NR6R7、-( -CH=C(CH3)- )p- CH=C( )2、烷基、环烷基、苯基、肉桂基或杂芳环；Y 代表-( )q-、-CH=CH-、-NR8-、氧原子或键； Z 代表羰基或键； K 代表亚烷基或键； L 代表-CH=CH-或键； M 代表氢原子、烷基、环烷基、苯基、杂环、联苯或二苯基甲基。
• US6417362B1
  申请人：——

  公开号：US6417362B1

  公开（公告）日：2002-07-09