(2-(diethoxymethyl)phenyl)(naphthalen-2-yl)methanol | 1609471-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2-(diethoxymethyl)phenyl)(naphthalen-2-yl)methanol
• CAS: 1609471-86-4
• 化学式: C₂₂H₂₄O₃
• 分子量: 336.431
• InChiKey: UWJSBRXCEPFXFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.99
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(diethoxymethyl)phenyl)(naphthalen-2-yl)methanol 在 对甲苯磺酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-(2-naphthoyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  卡宾催化亚磺酸盐与酮的对映选择性加成

  摘要：

  公开了在2-苯甲酰基苯甲醛和磺酰氯之间卡宾催化的亚磺酸盐与酮的对映选择性加成。到目前为止，碳和杂原子亲核试剂已有效地与羰基分子进行催化对映选择性加成，以引入官能团和手性。砜作为一类重要的含硫官能团，在药物和天然产物中代表着非常有价值的基序。亚磺酸盐与羰基的催化不对称加成尚未开发出来。在此，我们首次公开了亚磺酸盐与酮的催化对映选择性加成，通过 N-杂环卡宾 (NHC) 催化合成砜。在卡宾催化过程中，磺酰氯既充当氧化剂又充当亲核底物。实验研究表明Breslow中间体可以被磺酰氯SET氧化生成磺酰自由基。这种将亚磺酸盐不对称加成到羰基上的新颖合成方法也可用于修饰市售的功能分子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01473
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛 、 2-溴苯甲醛二乙缩醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 (2-(diethoxymethyl)phenyl)(naphthalen-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  卡宾催化亚磺酸盐与酮的对映选择性加成

  摘要：

  公开了在2-苯甲酰基苯甲醛和磺酰氯之间卡宾催化的亚磺酸盐与酮的对映选择性加成。到目前为止，碳和杂原子亲核试剂已有效地与羰基分子进行催化对映选择性加成，以引入官能团和手性。砜作为一类重要的含硫官能团，在药物和天然产物中代表着非常有价值的基序。亚磺酸盐与羰基的催化不对称加成尚未开发出来。在此，我们首次公开了亚磺酸盐与酮的催化对映选择性加成，通过 N-杂环卡宾 (NHC) 催化合成砜。在卡宾催化过程中，磺酰氯既充当氧化剂又充当亲核底物。实验研究表明Breslow中间体可以被磺酰氯SET氧化生成磺酰自由基。这种将亚磺酸盐不对称加成到羰基上的新颖合成方法也可用于修饰市售的功能分子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01473

文献信息

• Brønsted Acid-Catalyzed Straightforward Synthesis of Benzo[<i>b</i>]carbazoles from 2,3-Unsubstituted Indoles
  作者：Anisley Suárez、Patricia García-García、Manuel A. Fernández-Rodríguez、Roberto Sanz

  DOI：10.1002/adsc.201300868

  日期：2014.2.10

  AbstractDescribed is a general and efficient synthesis of valuable benzo[b]carbazoles by Brønsted acid‐catalyzed reactions between simple C‐2,C‐3‐unsubstituted indoles and ortho‐[α‐(hydroxy)benzyl]benzaldehyde acetals. Highly selective migration processes are involved as key steps in the overall cascade sequence that involves the one‐pot formation of two new bonds and a cycle in a regioselective fashion.magnified image