2-(4-methyl)phenyl-2-triethylsilyl-1,3-dithiane | 725270-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-methyl)phenyl-2-triethylsilyl-1,3-dithiane
• CAS: 725270-40-6
• 化学式: C₁₇H₂₈S₂Si
• 分子量: 324.627
• InChiKey: ZRCUJESWRVGWGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.07
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methyl)phenyl-2-triethylsilyl-1,3-dithiane 在 (1R,2R)-((E)-N=CH-[2-OH-3-(t-Bu)-5-Cl-phenyl])2-cyclohexane 、 aluminum isopropoxide 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (S)-(+)-benzyl 2-cyano-2-(4-methyl)phenyl-2-triethylsiloxyacetate
  参考文献：
  名称：

  （甲硅烷氧基）腈阴离子的催化不对称酰化。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200353354
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(4-methyl)phenyl-2-triethylsilyl-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  可见光照射下通过顺序卡宾插入和酰基硅烷和硫醇的缩醛交换化学选择性合成不对称二硫缩醛

  摘要：

  二硫缩醛是有机合成化学中常用的基序，大多数现有报告仅讨论对称的二硫缩醛。不对称二硫缩醛的例子很少，并且很少有选择性合成这些化合物的通用方法。这项工作建立了一种有趣的可见光诱导策略，用于酰基硅烷和两种不同硫醇之间的 S-H 插入和缩醛交换的连续反应，以中等产率提供多种不对称二硫缩醛。以高选择性获得了不对称二硫缩醛，并且可以耐受多种官能团。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00133

文献信息

• Enantioselective Cyanation/Brook Rearrangement/<i>C</i>-Acylation Reactions of Acylsilanes Catalyzed by Chiral Metal Alkoxides
  作者：David A. Nicewicz、Christopher M. Yates、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/jo049164e

  日期：2004.10.1

  New catalytic enantioselective cyanation/1,2-Brook rearrangement/C-acylation reactions of acylsilanes (4) with cyanoformate esters (7) are described. The products of the reaction are fully substituted malonic acid derivatives (8). Catalysts for this transformation were discovered via a directed candidate screen of 96 metal-ligand complexes. Optimization of a (salen)aluminum complex revealed significant remote electronic effects and concentration effects. The scope of the reaction was investigated by using a number of aryl acylsilanes and cyanoformate esters. Chemoselective reduction of the reaction products (8) afforded new enantioenriched alpha-hydroxy-alpha-aryl-beta-amino acid derivatives (32-34) and beta-lactams (35 and 36). This reaction provides a simple method for the construction of new nitrogen-containing enantioenriched chiral building blocks.