(2S,5S)-2-hydroxymethyl-1,5-dimethylpyrrolidine | 3411-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,5S)-2-hydroxymethyl-1,5-dimethylpyrrolidine
• 英文别名: rel-(2R,5R)-1,5-Dimethyl-2-pyrrolidinemethanol；[(2S,5S)-1,5-dimethylpyrrolidin-2-yl]methanol
• CAS: 3411-98-1
• 化学式: C₇H₁₅NO
• 分子量: 129.202
• InChiKey: TWWGXIKLLGUFCD-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.46
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S)-2-hydroxymethyl-1,5-dimethylpyrrolidine 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S,5S)-2-(dimethylaminomethyl)-1,5-dimethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Flexible and Modular Syntheses of Enantiopure 5-cis-Substituted Prolinamines from l-Pyroglutamic Acid

  摘要：

  A wide range (25 examples) of 5-cis-substituted prolinamines is prepared in five to ten steps starting from cheap L-pyroglutamic acid. Three routes, differing mainly in the order of introduction of the substituents at the 5-cis position, the pyrrolidine nitrogen atom, and the exocyclic amino function, are successfully developed.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379457
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 (2S,5S)-2-hydroxymethyl-1,5-dimethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Flexible and Modular Syntheses of Enantiopure 5-cis-Substituted Prolinamines from l-Pyroglutamic Acid

  摘要：

  A wide range (25 examples) of 5-cis-substituted prolinamines is prepared in five to ten steps starting from cheap L-pyroglutamic acid. Three routes, differing mainly in the order of introduction of the substituents at the 5-cis position, the pyrrolidine nitrogen atom, and the exocyclic amino function, are successfully developed.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379457

文献信息

• Evaluation of 5-<i>cis</i>-Substituted Prolinamines as Ligands in Enantioselective, Copper-Catalyzed Henry Reactions
  作者：Johannes Kaldun、Felix Prause、Dagmar Scharnagel、Frederik Freitag、Matthias Breuning

  DOI：10.1002/cctc.201600240

  日期：2016.5.20

  levels of stereocontrol, while bulkier substituents at the nitrogen atoms diminish both, enantioselectivities and reaction rates. The scope of the prime catalyst was expanded to gram‐scale and diastereomeric Henry reactions (up to 84:16 dr, 99 % ee). In the course of mechanistic studies, it was proven that the resulting β‐nitro alcohols are configurationally stable under the reaction conditions. In addition

  介绍了对映选择性亨利反应的新催化体系的开发，该体系允许具有多种醛的精湛的99％ee。用Boc- 1-焦谷氨酸甲酯制备的33种5-顺式取代脯氨酰胺的深入结构选择性研究表明，在5-顺式位置具有芳香族或空间要求的脂族取代基对于高水平的立体控制至关重要，而取代基更大在氮原子上，对映选择性和反应速率均降低。主催化剂的范围扩大到了克级和非对映的亨利反应（高达84:16 dr，99％ee）。在机理研究过程中，已证明所得的β-硝基醇在反应条件下构型稳定。此外，竞争实验用于确定某些脯氨酰胺改性的催化剂的相对反应速率。