4β,5α,17β-trihydroxyandrostane | 104096-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4β,5α,17β-trihydroxyandrostane
• 英文别名: 4β,5α,17β-Trihydroxy-androstan
• CAS: 104096-50-6
• 化学式: C₁₉H₃₂O₃
• 分子量: 308.461
• InChiKey: AOWPVSKWINKBNH-SRXCXNETSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.69
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4β,5α,17β-trihydroxyandrostane 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 5α-Hydroxy-androstan-4,17-dion
  参考文献：
  名称：

  Hanna,R. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1961, p. 1209 - 1212

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  17β-acetoxyandrost-4-ene 在 氢氧化钾 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 4β,5α,17β-trihydroxyandrostane
  参考文献：
  名称：

  Hanna,R. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1961, p. 1209 - 1212

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselectivity in the Hydroboration of Steroidal Δ3-Allylic Alcohols†
  作者：Muzaffar Alam、James R. Hanson、Mansur Liman、Sivajini Nagaratnam

  DOI：10.1039/a605946e

  日期：——

  The presence of an allylic 5α-hydroxy group in an androst-3-ene increases the proportion of addition of a borane to the adjacent C-4 compared to the unsubstituted steroid and directs the addition to the face of the alkene anti to the hydroxy group with stereochemical effects that may oppose those of the C-10β-methyl group.

  与未取代的类固醇相比，雄激素 3-烯中烯丙基 5α-羟基的存在增加了硼烷与相邻 C-4 的加成比例，并引导加成到与羟基相反的烯烃表面具有可能与 C-10β-甲基相反的立体化学效应。