4-(三氟甲基)氮杂环丁烷-2-酮 | 88968-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: 4-(三氟甲基)氮杂环丁烷-2-酮
• 英文名称: 4-trifluoromethyl-β-lactam
• 英文别名: (+/-)-4-(Trifluoromethyl)-2-azetidinone；4-(Trifluoromethyl)azetidin-2-one
• CAS: 88968-81-4
• 化学式: C₄H₄F₃NO
• mdl: MFCD15146659
• 分子量: 139.077
• InChiKey: QPVHHOHJONKYIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 4-(三氟甲基)氮杂环丁烷-2-酮 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以3.85 g的产率得到N-(tert-butoxycarbonyl)-4-trifluoromethyl-β-lactam
  参考文献：
  名称：

  4-三氟甲基化的2-烷基和2，3-二烷基取代的氮杂环丁烷的合成。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。通过4-三氟甲基化的β-内酰胺的Wittig反应，然后进行烷基化和烷基化，开发了一种非对映选择性的方法，用于合成4-三氟甲基化的2-烷基和2,3-二烷基氮杂环丁烷，包括BOC保护的4-三氟甲基氮杂环丁烷-2-基羧酸。氢化。

  DOI：

  10.1021/ol030099p
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-4,4,4-三氟丁酸 在 三甲基氯硅烷 、 TEA 、 甲基溴化镁 作用下， 生成 4-(三氟甲基)氮杂环丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  4-三氟甲基化的2-烷基和2，3-二烷基取代的氮杂环丁烷的合成。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。通过4-三氟甲基化的β-内酰胺的Wittig反应，然后进行烷基化和烷基化，开发了一种非对映选择性的方法，用于合成4-三氟甲基化的2-烷基和2,3-二烷基氮杂环丁烷，包括BOC保护的4-三氟甲基氮杂环丁烷-2-基羧酸。氢化。

  DOI：

  10.1021/ol030099p

文献信息

• Sulfazecin analogues. The preparation of 4-(trifluoromethyl)-1-sulfo-2-azetidinone derivatives
  作者：Pat F. Bevilacqua、Dennis D. Keith、John L. Roberts

  DOI：10.1021/jo00182a022

  日期：1984.4
• Synthesis of 4-Trifluoromethylated 2-Alkyl- and 2,3-Dialkyl-Substituted Azetidines
  作者：Jinlong Jiang、Hemal Shah、Robert J. DeVita

  DOI：10.1021/ol030099p

  日期：2003.10.1

  [reaction: see text]. A diastereoselective approach to the synthesis of 4-trifluoromethylated 2-alkyl- and 2,3-dialkylazetidines, including BOC-protected 4-trifluoromethylazetidin-2-ylcarboxylic acid, was developed via Wittig reaction of 4-trifluomethylated beta-lactam followed by alkylation and hydrogenation.

  [反应：请参见文字]。通过4-三氟甲基化的β-内酰胺的Wittig反应，然后进行烷基化和烷基化，开发了一种非对映选择性的方法，用于合成4-三氟甲基化的2-烷基和2,3-二烷基氮杂环丁烷，包括BOC保护的4-三氟甲基氮杂环丁烷-2-基羧酸。氢化。