2-(6-chloro-9H-purin-9-yl)ethyl 4-methylbenzenesulfonate | 1192066-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(6-chloro-9H-purin-9-yl)ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1192066-31-1
• 化学式: C₁₄H₁₃ClN₄O₃S
• 分子量: 352.801
• InChiKey: NPGPSMMLHIINCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  86.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 6-chloro-9-(2'-hydroxyethyl) purine 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 2-(6-chloro-9H-purin-9-yl)ethyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  支链9- [2-（2-膦酰基乙氧基）乙基]嘌呤的合成，作为一类新的无环核苷膦酸酯，可抑制恶性疟原虫次黄嘌呤-鸟嘌呤-黄嘌呤磷酸核糖基转移酶

  摘要：

  疟疾寄生虫恶性疟原虫（Pf）缺乏从头途径，并且依赖挽救酶次黄嘌呤-鸟嘌呤-黄嘌呤磷酸核糖基转移酶（HGXPRT）来合成6-氧代嘌呤核苷一磷酸。特定的无环核苷膦酸酯（ANP）抑制Pf HGXPRT并具有抗疟原虫活性。合成了两个系列的9- [2-（2-膦酰基乙氧基）乙基]嘌呤衍生的新型支链ANP，以研究其对Pf HGXPRT和人HGPRT的抑制作用。Pf HGXPRT的最佳抑制剂具有K i1μM。数据表明，疏水取代基的位置和性质都改变了ANP的效能和选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.07.044

文献信息

• Development of Purine-Derived ¹⁸F-Labeled Pro-drug Tracers for Imaging of MRP1 Activity with PET
  作者：Eva Galante、Toshimitsu Okamura、Kerstin Sander、Tatsuya Kikuchi、Maki Okada、Ming-Rong Zhang、Mathew Robson、Adam Badar、Mark Lythgoe、Matthias Koepp、Erik Årstad

  DOI：10.1021/jm401764a

  日期：2014.2.13

  Multidrug resistance-associated protein 1 (MRP1) is a drug efflux transporter that has been implicated in the pathology of several neurological diseases and is associated with development of multidrug resistance. To enable measurement of MRP1 function in the living brain, a series of 6-halopurines decorated with fluorinated side chains have been synthesized and evaluated as putative pro-drug tracers. The tracers were designed to undergo conjugation with glutathione within the brain and hence form the corresponding MRP1 substrate tracers in situ. 6-Bromo-7-(2-[F-18]fluoroethyl)purine showed good brain uptake and rapid metabolic conversion. Dynamic PET imaging demonstrated a marked difference in brain clearance rates between wild-type and mrp1 knockout mice, suggesting that the tracer can allow noninvasive assessment of MRP1 activity in vivo.