(E)-8-methoxy-1-phenyl-2-[4'-phenylthio(but-2'-ynylidene)]oct-3-yn-1-ol | 184846-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (E)-8-methoxy-1-phenyl-2-[4'-phenylthio(but-2'-ynylidene)]oct-3-yn-1-ol
• 英文别名: (2E)-8-methoxy-1-phenyl-2-(4-phenylsulfanylbut-2-ynylidene)oct-3-yn-1-ol
• CAS: 184846-56-8
• 化学式: C₂₅H₂₆O₂S
• 分子量: 390.546
• InChiKey: DNRAZMVGSJDTOH-HAVVHWLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  567.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-8-methoxy-1-phenyl-2-[4'-phenylthio(but-2'-ynylidene)]oct-3-yn-1-ol 、 乙硫醇 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (E)-(1'-ethylthio-1'-phenyl)methyl-11-methoxy-1-(phenylthio)undeca-2,6-diyn-4-ene 、 (E)-4-ethylthio-11-methoxy-5-phenylmethylidene-1-(phenylthio)undeca-2,6-diyne
  参考文献：
  名称：

  通过酸介导的烯丙基重排从1,5-二炔中首次合成顺式-二烯

  摘要：

  通过在ROH或RSH存在下于20°C下在CH 2 Cl 2中用1当量的CSA处理，从1,5-二炔7中首次合成顺式-二烯11，从而以高收率提供了11种主要产物。 。类似地制备了11元环烯二炔15，产率为47％。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01924-7
• 作为产物：
  描述：

  (E)-11-methoxy-5-phenylmethylidene-1-(phenylthio)undeca-2,6-diyne-4-ol 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以56%的产率得到(E)-8-methoxy-1-phenyl-2-[4'-phenylthio(but-2'-ynylidene)]oct-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过酸介导的烯丙基重排从1,5-二炔中首次合成顺式-二烯

  摘要：

  通过在ROH或RSH存在下于20°C下在CH 2 Cl 2中用1当量的CSA处理，从1,5-二炔7中首次合成顺式-二烯11，从而以高收率提供了11种主要产物。 。类似地制备了11元环烯二炔15，产率为47％。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01924-7

文献信息

• Regioselective Synthesis of Acyclic <i>cis</i>-Enediynes via an Acid-Catalyzed Rearrangement of 1,2-Dialkynylallyl Alcohols. Syntheses, Computational Calculations, and Mechanism
  作者：Wei-Min Dai、Jinlong Wu、Kin Chiu Fong、Mavis Yuk Ha Lee、Chi Wai Lau

  DOI：10.1021/jo982476v

  日期：1999.7.1

  2-diyn-2-propen-1-ols 1 possessing a C3-aryl group in the presence of water, alcohols, or thiols. Reactivity of allyl alcohols and regio- and cis/trans diastereoselectivity of the allylic migration were examined. In the presence of (±)-10-camphorsulfonic acid (CSA), the parent allyl alcohol 5 and the C3-methyl-substituted 9 failed to give enediynes, whereas the C3-aryl-substituted 12 and 29 underwent the allylic rearrangement

  在水、醇或硫醇的存在下，通过酸催化重排具有 C3-芳基的 1,2-diyn-2-propen-1-ols 1 建立了无环顺式-烯二炔 2 的新合成。检查了烯丙醇的反应性和烯丙基迁移的区域-和顺/反非对映选择性。在 (±)-10-樟脑磺酸 (CSA) 存在下，母体烯丙醇 5 和 C3-甲基取代的 9 未能产生烯二炔，而 C3-芳基取代的 12 和 29 进行烯丙基重排以提供在室温或更低温度下主要是顺式烯二炔 16 和 31。在类似的酸性条件下，烯二炔醇 13 产生 16b 和 16d，具有相同的区域和顺式/反式非对映选择性，观察到 12。烯丙醇 30，29 的异构体，在 CSA 和 EtOH 存在下，在室温下长时间反应（90 小时）后，还提供了烯二炔 31c 和 32c。这些结果表明从烯丙醇 12 和 13 或 29 和 30 中获得了相同的烯丙基阳离子，尽管每种底物的电离难易程度不同。手性烯丙醇