Methyl 4-(benzenesulfonyl)-4-methylhex-5-enoate | 96921-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 4-(benzenesulfonyl)-4-methylhex-5-enoate
• CAS: 96921-50-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄S
• 分子量: 282.361
• InChiKey: YIMRDIJPCGXYBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-methyl-4-nitro-5-hexenoate 、 sodium,benzenesulfinate,dihydrate 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 以79%的产率得到Methyl 4-(benzenesulfonyl)-4-methylhex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯丙基硝基化合物的脱硝基磺酰基区域选择性合成烯丙基砜

  摘要：

  烯丙基硝基化合物在Pd（PPh 3）4或Pd（PPh 3）4 + NaNO 2与PhSO 2 Na·2H 2 O的催化下进行脱硝基磺酰化反应，选择性地生成烯丙基砜。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61946-9

文献信息

• Regioselective Preparation of Allylic Sulfones by Palladium-Catalyzed Reactions of Allylic Nitro Compounds with Sodium Benzenesulfinate
  作者：Noboru Ono、Isami Hamamoto、Takashi Kawai、Aritsune Kaji、Rui Tamura、Masato Kakihana

  DOI：10.1246/bcsj.59.405

  日期：1986.2

  thermodynamically-stable isomers is negligible. On the other hand, the palladium-catalyzed sulfonylation of allylic acetates with sodium benzenesulfinate is accompanied by the isomerization to give the thermodynamically-controlled products selectively. These results can be explained by assuming that allylic nitro compounds are more reactive to the palladium catalyst than allylic acetates and sulfones.

  在 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 中 5 mol% Pd(PPh3)4 存在下，在 20–70 °C 下，用苯亚磺酸钠处理烯丙基硝基化合物 1–10 小时，导致形成占优势的烯丙基砜动力学控制的产品。产物分布主要受烯丙基单元取代基的电子性质控制，异构化为热力学稳定的异构体可以忽略不计。另一方面，钯催化的乙酸烯丙酯与苯亚磺酸钠的磺酰化伴随异构化，选择性地得到热力学控制的产物。这些结果可以通过假设烯丙基硝基化合物比烯丙基乙酸酯和砜对钯催化剂更具反应性来解释。
• Direct conversion of allylic nitro compounds into allyl sulphides and allyl sulphones
  作者：Noboru Ono、Isami Hamamoto、Tetsuya Yanai、Aritsune Kaji

  DOI：10.1039/c39850000523

  日期：——

  Allylic nitro compounds are directly converted into allyl sulphides or allyl sulphones with high regioselectivity on treatment with sodium benzenethiolate alone or with sodium benzenesulphinate in the presence of a catalytic amount of Pd(PPh3)4.

  在催化量的Pd（PPh 3）4存在下，仅用苯硫酸钠或苯磺酸钠处理，即可将烯丙基硝基化合物直接转化为具有高区域选择性的烯丙基硫化物或烯丙基砜。
• ONO, NOBORU;HAMAMOTO, ISAMI;YANAI, TETSUYA;KAJI, ARITSUNE, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1985, N 8, 523-524
  作者：ONO, NOBORU、HAMAMOTO, ISAMI、YANAI, TETSUYA、KAJI, ARITSUNE

  DOI：——

  日期：——
• TAMURA, RUI;HAYASHI, KOJI;KAKIHANA, MASATO;TSUJI, MASANORI;ODA, DAIHEI, TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 7, 851-854
  作者：TAMURA, RUI、HAYASHI, KOJI、KAKIHANA, MASATO、TSUJI, MASANORI、ODA, DAIHEI

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective synthesis of allylic sulfones by palladium-catalyzed denitro-sulfonylation of allylic nitro compounds
  作者：Rui Tamura、Koji Hayashi、Masato Kakihana、Masanori Tsuji、Daihei Oda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61946-9

  日期：1985.1

  Allylic nitro compounds undergo denitro-sulfonylation catalyzed by Pd(PPh3)4 or Pd(PPh3)4 +NaNO2 with PhSO2Na·2H2O to afford allylic sulfones regioselectively.

  烯丙基硝基化合物在Pd（PPh 3）4或Pd（PPh 3）4 + NaNO 2与PhSO 2 Na·2H 2 O的催化下进行脱硝基磺酰化反应，选择性地生成烯丙基砜。