(2S,R_S)-1-phenyl-2-p-tolylsulfinylethanol | 39201-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,R_S)-1-phenyl-2-p-tolylsulfinylethanol
• 英文别名: -2-Hydroxy-2-phenyl-p-tolylsulfoxid；(1S)-2-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-1-phenylethanol
• CAS: 39201-99-5
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂S
• 分子量: 260.357
• InChiKey: DBRYZXNIGDQKFP-CRAIPNDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,R_S)-1-phenyl-2-p-tolylsulfinylethanol 在 zinc(II) iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1S*,2S*)-1-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-phenyl-2-(trimethylsiloxy)ethyl 4-methylphenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  Kita, Yasuyuki; Shibata, Norio; Yoshida, Naoki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 22, p. 3335 - 3342

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-p-tolylsulfinylacetophenone 在 [Ru{(S)-MeO-BIPHEP}Br₂] 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 63.0h， 生成 (2S,R_S)-1-phenyl-2-p-tolylsulfinylethanol
  参考文献：
  名称：

  De Paule, Sebastien Duprat; Piombo, Laurent; Ratovelomanana-Vidal, Virginie, European Journal of Organic Chemistry, 2000, # 8, p. 1535 - 1537

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly diastereoselective reduction of chiral β-ketosulphoxides under chelation control: application to the synthesis of (R)-(+)-n-hexadecano-1,5-lactone
  作者：Hiroshi Kosugi、Hiroshi Konta、Hisashi Uda

  DOI：10.1039/c39850000211

  日期：——

  The presence of zinc chloride in the reduction of chiral β-ketosulphoxides with di-isobutylaluminium hydride effects high 1,3-asymmetric induction to give β-hydroxysulphoxides; this method can be successfully applied to the synthesis of optically pure 1,4- or 1,5-lactones.

  在用二异丁基铝氢化物还原手性β-酮亚砜时，氯化锌的存在会导致较高的1，3-不对称诱导，从而生成β-羟基亚砜。该方法可以成功地应用于光学纯的1,4-或1,5-内酯的合成。
• Influence de la nature du ligand aromatique sur l′induction asymetrique observee lors de l′addition d′arylmethylsulfoxydes sur des carbonyles
  作者：Gilles Demailly、Christine Greck、Guy Solladie

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90195-9

  日期：1984.1
• Stereoselective reductions of 2-keto sulfoxides with hydrides
  作者：M. Carmen Carreno、Jose L. Garcia Ruano、Ana M. Martin、Concepcion Pedregal、Jesus H. Rodriguez、Almudena Rubio、Jesus Sanchez、Guy Solladie

  DOI：10.1021/jo00294a027

  日期：1990.3
• Braun, Manfred; Hild, Wilhelm, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 1, p. 413 - 414
  作者：Braun, Manfred、Hild, Wilhelm

  DOI：——

  日期：——
• SOLLADIE, G.;GRECK, C.;DEMAILLY, G.;SOLLADIE-CAVALLO, A., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 48, 5047-5050
  作者：SOLLADIE, G.、GRECK, C.、DEMAILLY, G.、SOLLADIE-CAVALLO, A.

  DOI：——

  日期：——