3β-Methyl-cholest-5-en-3α-ol | 1251-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-Methyl-cholest-5-en-3α-ol
• 英文别名: (3R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3,10,13-trimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 1251-61-2
• 化学式: C₂₈H₄₈O
• 分子量: 400.689
• InChiKey: MORIJPBWWVLFCE-RDZFJHFFSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-120 °C
• 沸点：
  485.4±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-Methyl-cholest-5-en-3α-ol 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3β-methyl-5αH-cholestane
  参考文献：
  名称：

  类固醇：八。3-甲基胆甾醇-5-EN-3-OLS及其衍生物的一些反应

  摘要：

  描述了 3-甲基胆固醇衍生物的制备和乙醇分解。注意到 Δ5-3-methyl-3-oxygenated steroids 发生氢解, 这可以通过添加亚硝酸钠来抑制。

  DOI：

  10.1139/v64-397
• 作为产物：
  描述：

  甲基碘化镁 、 5-胆甾烯-3-酮 生成 3α-methyl-5-cholesten-3-ol 、 3β-Methyl-cholest-5-en-3α-ol
  参考文献：
  名称：

  3-羟基甾类化合物的酸催化脱水反应-Ⅲ：3α-和3β-甲基胆固醇的制备及这些化合物的一些反应

  摘要：

  当3α-甲基胆固醇（I）处理2小时时，获得的消除和取代产物的产率变化。在80°C的各种溶剂中显示出与胆固醇相似的溶剂依赖性；在26°时，在所有溶剂中主要形成取代产物。但是，3β-甲基胆固醇（II）与2M HCl的二异丙醚或乙醇溶液在26°下反应，几乎可以完全得到3-甲基胆固醇3,5-二烯（VI）。认为在26°发生的反应是通过单分子过程发生的，这表明两种差向异构体的不同产物是由3α-甲基胆固醇碳鎓离子与3β-甲基胆甾醇离子的亲核试剂发生反应的趋势引起的。质子排出。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90830-0

文献信息

• Photo- and Thermally-induced Radical Rearrangements of Hypoiodites of 3α- and 3β-Methyl-5-cholesten-3-ols in the Presence of Mercury(II) Oxide and Iodine or Silver(II) Oxide and Iodine
  作者：Hiroshi Suginome、Norio Maeda

  DOI：10.1246/bcsj.53.2621

  日期：1980.9

  Hypoiodites of 3α- and 3β-methyl-5-cholesten-3-ols in benzene containing mercury(II) oxide and iodine gave 3α,5-epoxy-6β-iodo-3β-methyl-A-homo-4-oxa-5α-cholestane in 50–66% yield on irradiation or heating in the dark. Some minor products including the 6α-epimer were also found. The corresponding reaction with silver oxide and iodine reagent gave the same epoxide in 52% yield, together with a low yield

  3α- 和 3β-methyl-5-cholesten-3-ols 在含有氧化汞 (II) 和碘的苯中的亚碘化物生成 3α,5-epoxy-6β-iodo-3β-methyl-A-homo-4-oxa-5α -胆甾烷在照射或在黑暗中加热时的产率为 50–66%。还发现了一些次要产物，包括 6α-差向异构体。与氧化银和碘试剂的相应反应以 52% 的收率得到相同的环氧化物，同时得到低收率的 3,4-seco-3-methyl-3-oxo-5-cholesten-4-al。6β-碘化物以 Pd-C 为催化剂氢解得到 3α,5-epoxy-3β-methyl-A-homo-4-oxa-5α-cholestane（52% 产率），以及异构化产生的 6α-差向异构体. 前者在苯中用三氟化硼醚合物和乙酸酐处理，转化为 2-乙酰基-3-甲基-5-乙酰氧基甲基-4-氧杂-5β-胆甾醇-2-one。这被转化为