Acetic acid (1R,2R,3R)-2,3-diacetoxy-4-azido-1-(bis-benzylsulfanyl-methyl)-butyl ester | 180134-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Acetic acid (1R,2R,3R)-2,3-diacetoxy-4-azido-1-(bis-benzylsulfanyl-methyl)-butyl ester
• 英文别名: [(2R,3R,4R)-3,4-diacetyloxy-1-azido-5,5-bis(benzylsulfanyl)pentan-2-yl] acetate
• CAS: 180134-68-3
• 化学式: C₂₅H₂₉N₃O₆S₂
• 分子量: 531.654
• InChiKey: FASVICMKSHUFQV-WXFUMESZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1R,2R,3R)-2,3-diacetoxy-4-azido-1-(bis-benzylsulfanyl-methyl)-butyl ester 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以92%的产率得到Acetic acid (3aR,4S,5R)-5-acetoxy-3,3-bis-phenylmethanesulfonyl-3a,4,5,6-tetrahydro-3H-pyrrolo[1,2-c][1,2,3]triazol-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  亚氨基糖类似物合成中5-叠氮基5-脱氧醛戊糖酮烯二硫缩醛双（砜）的分子内1,3-偶极环加成

  摘要：

  D-木糖的O-乙酰化的5-叠氮基5-脱氧二苄基二苄基二硫缩醛3中的二硫缩醛基团的氧化和D-核糖的（7）氧化生成三唑啉衍生物4和8，它们是顺序氧化为bis（砜），C-1和C-2之间的AcOH损失以及叠氮基乙烯酮中间体的自发分子内1,3-偶极环加成反应。讨论了观察到的非对映选择性的可能解释。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00716-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-azido-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-b-ribofuranoside 在 吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Acetic acid (1R,2R,3R)-2,3-diacetoxy-4-azido-1-(bis-benzylsulfanyl-methyl)-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  亚氨基糖类似物合成中5-叠氮基5-脱氧醛戊糖酮烯二硫缩醛双（砜）的分子内1,3-偶极环加成

  摘要：

  D-木糖的O-乙酰化的5-叠氮基5-脱氧二苄基二苄基二硫缩醛3中的二硫缩醛基团的氧化和D-核糖的（7）氧化生成三唑啉衍生物4和8，它们是顺序氧化为bis（砜），C-1和C-2之间的AcOH损失以及叠氮基乙烯酮中间体的自发分子内1,3-偶极环加成反应。讨论了观察到的非对映选择性的可能解释。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00716-2