(Z)-3-amino-5-(4'-hydroxybenzylidene)-2-thioxothiazolidin-4-one | 1133953-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (Z)-3-amino-5-(4'-hydroxybenzylidene)-2-thioxothiazolidin-4-one
• 英文别名: (Z)-3-Amino-5-(4''-hydroxybenzylidene)-2-thioxothiazolidin-4-one；(5Z)-3-amino-5-[(4-hydroxyphenyl)methylidene]-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 1133953-97-5
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₂S₂
• mdl: MFCD00709140
• 分子量: 252.318
• InChiKey: NAOGRRHCIZUJCA-YVMONPNESA-N

物化性质

• 熔点：
  190-191 °C
• 沸点：
  452.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-amino-5-(4'-hydroxybenzylidene)-2-thioxothiazolidin-4-one 、 2-氯苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以82 %的产率得到3-{[(E)-2-chlorobenzylidene]amino}-5-[(Z)-4-hydroxybenzylidene]-2-thioxothiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  具有对羟基亚苄基官能团的非酸性醛糖还原酶新型抑制剂

  摘要：

  醛糖还原酶是多元醇途径的第一个酶，代表了治疗糖尿病并发症的关键药物靶点。在这项研究中，设计、合成了一系列六种基于罗丹宁的新型醛糖还原酶抑制剂，并测试了它们抑制醛糖还原酶的能力以及相对于结构相关的醛还原酶的选择性。化合物的醛糖还原酶抑制活性的特征在于 IC 50值范围为 2000 nM 至 20 nM。在同一阵列中，相对于醛还原酶的选择性因子值从 24 降低到 5。计算机模拟对接醛糖还原酶的抑制剂结合位点揭示了化合物的特异性结合模式，包括去质子化的 4-羟基亚苄基与醛糖还原酶的阴离子结合子袋相互作用，产生强氢键和电荷相互作用。新化合物在辛醇中的预测 pH 分布曲线，由实验确定的分布比支持，有利于药物在生理 pH 下的吸收，这是由于存在低酸性酚基，而不是酸性更强的羧甲基官能团。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114922
• 作为产物：
  描述：

  N-氨基绕丹宁 、 对羟基苯甲醛 在 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以76%的产率得到(Z)-3-amino-5-(4'-hydroxybenzylidene)-2-thioxothiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-5-芳基-罗丹宁的溶剂控制区域选择性合成作为人碳酸酐酶的新型抑制剂

  摘要：

  通过绿色方法从 C5 位而不是更亲核的 3-NH 2 -Rh ( 1 ) 的 NH 2进行区域选择性功能化是一个挑战。本研究的主要目标是开发在无催化剂条件下3-NH 2 -Rh ( 1 ) 与NH 2游离罗丹宁( 1 ) 的溶剂促进和控制的区域选择性键烷基化反应。在水作为溶剂的情况下，3-NH 2 -Rh ( 1 ) 与醛的C5-加成芳基化反应有效地产生了C5-芳基化-罗丹宁(5-Ar-Rhs)。另一方面，在乙醇中使用催化量的酸催化剂，3-NH 的反应2 -Rh ( 1 ) 和醛类导致罗丹宁在 NH 位芳基化。水在反应中起两个作用：将 3-NH 2 -Rh ( 1 ) 转化为双齿亲核试剂和激活 3-NH 2 -Rh ( 1 ) 的 C-5 位以通过氢键簇实现 Knoevenagel 缩合。由于水和 3-NH 2 -Rh ( 1 ) 的氨基之间的氢键簇， 3-NH 2 -Rh ( 1 ) 充当

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132896

文献信息

• Selective small molecule inhibitors of the potential breast cancer marker, human arylamine N-acetyltransferase 1, and its murine homologue, mouse arylamine N-acetyltransferase 2
  作者：Angela J. Russell、Isaac M. Westwood、Matthew H.J. Crawford、James Robinson、Akane Kawamura、Christina Redfield、Nicola Laurieri、Edward D. Lowe、Stephen G. Davies、Edith Sim

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.11.032

  日期：2009.1

  The identification, synthesis and evaluation of a series of rhodanine and thiazolidin-2,4-dione derivatives as selective inhibitors of human arylamine N-acetyltransferase 1 and mouse arylamine N-acetyltransferase 2 is described. The most potent inhibitors identified have submicromolar activity and inhibit both the recombinant proteins and human NAT1 in ZR-75 cell lysates in a competitive manner. H-1 NMR studies on purified mouse Nat2 demonstrate that the inhibitors bind within the putative active site of the enzyme. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Novel rhodanine based inhibitors of aldose reductase of non-acidic nature with p-hydroxybenzylidene functional group
  作者：Martin Kratky、Peter Sramel、Pavol Bodo、Marta Soltesova Prnova、Lucia Kovacikova、Magdalena Majekova、Jarmila Vinsova、Milan Stefek

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114922

  日期：2023.1

  Aldose reductase, the first enzyme of the polyol pathway represents a key drug target in therapy of diabetic complications. In this study a series of six novel rhodanine based inhibitors of aldose reductase was designed, synthesized, and tested for their ability to inhibit aldose reductase and for selectivity relative to structurally related aldehyde reductase. Aldose reductase inhibitory activities

  醛糖还原酶是多元醇途径的第一个酶，代表了治疗糖尿病并发症的关键药物靶点。在这项研究中，设计、合成了一系列六种基于罗丹宁的新型醛糖还原酶抑制剂，并测试了它们抑制醛糖还原酶的能力以及相对于结构相关的醛还原酶的选择性。化合物的醛糖还原酶抑制活性的特征在于 IC 50值范围为 2000 nM 至 20 nM。在同一阵列中，相对于醛还原酶的选择性因子值从 24 降低到 5。计算机模拟对接醛糖还原酶的抑制剂结合位点揭示了化合物的特异性结合模式，包括去质子化的 4-羟基亚苄基与醛糖还原酶的阴离子结合子袋相互作用，产生强氢键和电荷相互作用。新化合物在辛醇中的预测 pH 分布曲线，由实验确定的分布比支持，有利于药物在生理 pH 下的吸收，这是由于存在低酸性酚基，而不是酸性更强的羧甲基官能团。