3-furfurylidenamino-2-thioxo-thiazolidin-4-one | 98436-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-furfurylidenamino-2-thioxo-thiazolidin-4-one
• 英文别名: 3-Furfurylidenamino-2-thioxo-thiazolidin-4-on；3-(Furfurylidenamino)-rhodanin；3-[(2-Furylmethylene) amino]-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one；3-(furan-2-ylmethylideneamino)-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 98436-87-4
• 化学式: C₈H₆N₂O₂S₂
• 分子量: 226.28
• InChiKey: VTLMZXCCVUYWJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 N-氨基绕丹宁 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-furfurylidenamino-2-thioxo-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-5-芳基-罗丹宁的溶剂控制区域选择性合成作为人碳酸酐酶的新型抑制剂

  摘要：

  通过绿色方法从 C5 位而不是更亲核的 3-NH 2 -Rh ( 1 ) 的 NH 2进行区域选择性功能化是一个挑战。本研究的主要目标是开发在无催化剂条件下3-NH 2 -Rh ( 1 ) 与NH 2游离罗丹宁( 1 ) 的溶剂促进和控制的区域选择性键烷基化反应。在水作为溶剂的情况下，3-NH 2 -Rh ( 1 ) 与醛的C5-加成芳基化反应有效地产生了C5-芳基化-罗丹宁(5-Ar-Rhs)。另一方面，在乙醇中使用催化量的酸催化剂，3-NH 的反应2 -Rh ( 1 ) 和醛类导致罗丹宁在 NH 位芳基化。水在反应中起两个作用：将 3-NH 2 -Rh ( 1 ) 转化为双齿亲核试剂和激活 3-NH 2 -Rh ( 1 ) 的 C-5 位以通过氢键簇实现 Knoevenagel 缩合。由于水和 3-NH 2 -Rh ( 1 ) 的氨基之间的氢键簇， 3-NH 2 -Rh ( 1 ) 充当

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132896

文献信息

• Synthesis of new arylidene derivatives of 3-aminorhodanine
  作者：L. I. Petlichnaya、N. M. Turkevich

  DOI：10.1007/bf00478079

  日期：——
• Lapiere, Journal de Pharmacie de Belgique, <NS> 14 <1959> 126, 138
  作者：Lapiere

  DOI：——

  日期：——
• The solvent-controlled regioselective synthesis of 3-amino-5-aryl-rhodanines as novel inhibitors of human carbonic anhydrase enzymes
  作者：Ebru Bilen Ozer、Cuneyt Caglayan、Sinan Bayindir

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132896

  日期：2022.8

  H-bond clusters between water and the amino group of 3-NH2-Rh (1), whereas upon using catalytic amounts of CH3CO2H in pure ethanol the compounds act as an NH2-nucleophile. Moreover, the enzyme inhibition studies of novel 5-Ar-Rhs against cytosolic carbonic anhydrase (hCAs) I, and II isoforms was carried out. As a result of these biological studies, inhibition constants (Ki) for hCA I and hCA II were found

  通过绿色方法从 C5 位而不是更亲核的 3-NH 2 -Rh ( 1 ) 的 NH 2进行区域选择性功能化是一个挑战。本研究的主要目标是开发在无催化剂条件下3-NH 2 -Rh ( 1 ) 与NH 2游离罗丹宁( 1 ) 的溶剂促进和控制的区域选择性键烷基化反应。在水作为溶剂的情况下，3-NH 2 -Rh ( 1 ) 与醛的C5-加成芳基化反应有效地产生了C5-芳基化-罗丹宁(5-Ar-Rhs)。另一方面，在乙醇中使用催化量的酸催化剂，3-NH 的反应2 -Rh ( 1 ) 和醛类导致罗丹宁在 NH 位芳基化。水在反应中起两个作用：将 3-NH 2 -Rh ( 1 ) 转化为双齿亲核试剂和激活 3-NH 2 -Rh ( 1 ) 的 C-5 位以通过氢键簇实现 Knoevenagel 缩合。由于水和 3-NH 2 -Rh ( 1 ) 的氨基之间的氢键簇， 3-NH 2 -Rh ( 1 ) 充当