3-(4-hydroxybenzylideneamino)-2-thioxothiazolidin-4-one | 90771-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-(4-hydroxybenzylideneamino)-2-thioxothiazolidin-4-one
• 英文别名: 3-(4-hydroxy-benzylideneamino)-2-thioxo-thiazolidin-4-one；3-(4-Hydroxy-benzylidenamino)-rhodanin；3-[(4-Hydroxyphenyl)methylideneamino]-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one；3-[(4-hydroxyphenyl)methylideneamino]-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 90771-12-3
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₂S₂
• 分子量: 252.318
• InChiKey: RCNHERYGNYITBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-氨基绕丹宁 、 对羟基苯甲醛 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(4-hydroxybenzylideneamino)-2-thioxothiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  机械合成具有药学吸引力的苯酚hydr的无溶剂机械化学途径†

  摘要：

  在振动球磨机中成功地由各种取代的有机肼和酚醛合成了一系列潜在的治疗剂azo。肼反应物氨基上的高电子密度以及两个反应位点附近的低位阻均提高了转化度。在这种特定情况下，带有肼的氨基反应位点的链的柔韧性被强调为影响反应速率的因素。结果表明，在不存在副产物的情况下，可以以超过99％的转化率获得。这高度适合于需要高纯度的活性药物成分的合成。

  DOI：

  10.1039/c4ra10489g

文献信息

• Fast and Efficient Method for Imination of N-Aminorhodanine Using Inorganic Solid Support under Microwave Irradiation and Classical Heating
  作者：Masoumeh Tabatabaee、Majid M. Heravi、Mahboubeh Sharif、Fatemeh Esfandiyari

  DOI：10.1155/2011/351203

  日期：——

  Reaction ofN-aminorhodanine with various aldehydes under classical heating (in various solvents, using hydrochloric acid or acetic acid as catalyst) or by using Al₂O₃under microwave irradiation in solventless system led to the corresponding imines (2or3). All the compounds have been characterized by elemental analyses, NMR and IR spectroscopy. Results indicate that treatment ofN-aminorhodanine with aldehydes in acetonitrile as solvent or under solventless system led to the corresponding imines(2a-2e), while reactions were performed in solvent such as methanol3a-3ewas formed as products of ring cleavage and imination.

  使用经典加热法（在不同溶剂中，使用盐酸或乙酸作为催化剂）或使用Al₂O₃在无溶剂系统中微波辐射，将N-氨基罗丹宁与各种醛反应，得到相应的亚胺（2或3）。所有化合物均经过元素分析、NMR和IR光谱表征。结果表明，在乙腈作为溶剂或在无溶剂系统中处理N-氨基罗丹宁与醛反应，将得到相应的亚胺（2a-2e），而在甲醇等溶剂中反应则会产生环裂和亚胺化产物（3a-3e）。